Dihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC; (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC); 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol;
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (freie Base); farb- und geruchloses Pulver (Tartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.303
PubChem	6426647
DrugBank	DB01551
Wikidata	Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA08
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–113 °C (freie Base); 88–89 °C (Monohydrat); 193 °C (Tartrat);
Siedepunkt	248 °C (freie Base)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Tartrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: 301‐313‐280
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.); 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrocodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.^[5] Chemisch ist es mit dem Codein verwandt, aus dem es durch Reduktion hergestellt wird.^[6] Dihydrocodein war bis vor einigen Jahren ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.^[7] Es wird oral verabreicht.

Anwendung

Die analgetische Potenz von Dihydrocodein ist doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Fünftel der Potenz von Morphin. Hauptsächlich wird es als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)^[5], jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.^[8] Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter strenger ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist Dihydrocodein wie auch Codein zur Substitutionsbehandlung nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt.^[7] Dihydrocodein unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften; jedoch sind Zubereitungen mit einer Konzentration bis 2,5 % oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Dihydrocodein in Deutschland und Österreich ohne Betäubungsmittelrezept verschreibbar.^[9]^[10]

Nebenwirkungen

Dihydrocodein bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate: Codidol (A), Codicontin (CH), DHC (D), Dehace (A), Dicodin (F), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate: Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 98 kB).
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ fagron.de: Sicherheitsdatenblatt Dihydrocodeinhydrogentartrat 2. August 2008.
↑ ^a ^b ^c Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
↑ ^a ^b Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Anlage III zum deutschen Betäubungsmittelgesetz
↑ Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV)

[roempp-1] Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Caelo-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 98 kB).

[ChemIDplus-3] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

[FAGRON-4] ron.de: Sicherheitsdatenblatt Dihydrocodeinhydrogentartrat 2. August 2008.

[Herman_H._Waldvogel-5] Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.

[Michael_Krausz,_Christian_Haasen,_Dieter_Naber-7] Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_Geschwinde-8] Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Anlage III zum deutschen Betäubungsmittelgesetz

[10] Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV)

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