Mirex
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Mirex | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10Cl12 | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 545,55 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||
Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.[5][6]
Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C10HCl11) und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C10H2Cl10) umgewandelt.[7][8]
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Photomirex -
2,8-Dihydromirex
Analytischer Nachweis
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]
Verbot
Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Mirex bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.
- ↑ Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.
- ↑ Health and Safety Guide (HSG) für Mirex
- ↑ Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.
- ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.