Ibuprofen (2-(4-Isobutyl-phenyl)-propionsäure, Summenformel: C13H18O2) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika, der zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt wird. Chemisch gehört es in die Gruppe der Arylpropionsäuren.
Pharmakologie
Ibuprofen hemmt nichtselektiv die Cyclooxygenasen I und II, die im Organismus für die Bildung von entzündungsvermittelnden Prostaglandinen verantwortlich sind. Daraus resultieren die Wirkungen von Ibuprofen: Es wirkt schmerzstillend (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch). Nebenwirkungen, wie Magenblutungen, sind ebenfalls auf eine Hemmung der Prostaglandinsynthese zurückzuführen, da Prostaglandine auch an physiologischen Funktionen, wie z. B. der Produktion von Magenschleim beteiligt sind.
In seiner Wirkung ist es der Acetylsalicylsäure überlegen, wobei das Nebenwirkungspotential bei Ibuprofen geringer ist. Es gibt allerdings auch Hinweise darauf, dass Ibuprofen, genauso wie die Acetylsalicylsäure (Aspirin) bei Kindern zum Reye-Syndrom führen kann.
Anwendungsgebiete
Die Anwendungsgebiete sind:
- allgemein
- rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis
- Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates
- akuter Gichtanfall
- Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne
- akute Kopfschmerzen (auch bei Höhenkrankheit)
- Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis
- akute Angina tonsillaris
- akute Dysmenorrhoe
- akute Mittelohrentzündung
- Opiat Entzug: Schmerzbekämpfung mit nicht opiathaltigen Arzneimittel
- Frostbeulen Erfrierung, Mittel der Wahl zur Schmerzstillung
- Sonnenbrand
- Fieber
- speziell bei Kindern
- Zum Verschluss des Ductus Botalli nach der Geburt durch intravenöse Injektion.
- Mukoviszidose: Eine neue Studie zeigte bei Kindern unter 13 Jahren, dass eine Hochdosen Ibuprofen Therapie über 4 Jahre die Verschlechterung der Lungenfunktion um das 8 fache verminderte (siehe Literaturhinweis).
Nebenwirkung
Gastrointestinale Beschwerden, wie Sodbrennen, Übelkeit oder Durchfall können häufig auftreten. Diese Nebenwirkungen können u. U. vermindert werden durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme bei der Gabe (Applikation). Das Auftreten von Magen-Darmblutungen, Magengeschwür, Magenschleimhautentzündung (Gastritis) ist dosisabhängig und hängt von der Anwendungsdauer ab. Überempfindlichkeitsreaktionen wie Hautauschlag oder Hautjucken (Pruritus) sind möglich.
Problematisch kann es werden, wenn durch das Ibuprofen die Magenschleimhaut entzündlich verändert wird und die durch das Medikament bewirkte Gerinnungshemmung dazu führt, dass aus der Magenwand unkontrolliert über einen längeren Zeitraum Blut sickert.
Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln
- Antikoagulantien und Thrombolytika: Ibuprofen bewirkt eine reversible Thrombozytenaggregationshemmung. Die Thrombozyten sind wichtig für den Wundverschluss, für die Blutgerinnung. Antikoagulantien wirken ebenfalls negativ auf die Blutgerinnung. Thrombolytika lösen Blutgerinsel auf (z. B. in einem verstopften Herzkranzgefäss; Ursache für Herzinfarkt). Wird Ibuprofen zusammen mit Medikamenten einer dieser Wirkstoffgruppen eingenommen, ist das Blutungsrisiko größer.
- Lithium: Ibuprofen steigert die Plasmakonzentration von Lithium, in dem es seine Ausscheidung in der Niere verringert. Es kann dadurch zu einer Lithium-Vergiftung (Intoxikation) beitragen.
Arzneimittel-Markt
Ibuprofen wird in Form von Tabletten, Kapseln, Salben, Zäpfchen und Kindersäften vertrieben. Tabletten bis 400 mg (für den Akutgebrauch), Salben, Gele, Zäpfchen und zum Teil Kindersäfte zur Behandlung von Fieber und Schmerzen unterliegen der Apothekenpflicht und können ohne Rezept in der Apotheke erworben werden. Höher dosierte Zubereitungen und Präparate zur Behandlung von Entzündungen und rheumatischen Erkrankungen unterliegen der ärztlichen Verschreibungspflicht. In einigen Ländern (z.B USA) ist für Ibuprofen der Selbstbedienungsverkauf im Supermarkt zulässig.
Einige Ibuprofenpräparate (z. B. Dolormin®, Imbun®) enthalten Ibuprofen-Lysinat, ein Salz aus Ibuprofen und der Aminosäure Lysin. Im Magen ist dieses Salz besser löslich, so dass es schneller vom Körper resorbiert wird und dadurch zu einem schnelleren Wirkungseintritt führen soll.
Tiermedizin
In Deutschland sind derzeit keine Tierarzneimittel auf Ibuprofenbasis zugelassen. Die Anwendung von Ibuprofen bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung 2377/90 (EWG) aufgeführt ist. Eine Anwendung bei Pferden kann nur erfolgen, wenn sie im Equidenpass eingetragen wird und eine Wartezeit von 6 Monaten bis zu einer Schlachtung eingehalten wird.
Physikalische und chemische Eigenschaften
- CAS Nummer: 15687-27-1
- andere Namen: 2-(4-Isobutylphenyl)-Propionsäure, alpha-Methyl-4-(2-Methylpropyl)-Benzolessigsäure, Ibufen, Ibuprin, Apsifen, ...
- Molekulargewicht: 206.30 g/mol
- Kurzbeschreibung: weißes Pulver mit charakteristischem fruchtigen Geruch
- Löslichkeit: unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
- Schmelzpunkt: ~76 °C
- chem. Formel: (CH3)2CHCH2C6H4CH(CH3)COOH
- gehört zur Klasse der Propionsäurederivate
Dosierungshinweise
Hinweise zur Dosierung unter diesem internen Link
Literatur
- Murray & Nadel's Textbook of Respiratory Medicine, 4th ed., 2005, ISBN: 0721603270