Pyridin

Pyridin (Summenformel: C₅H₅N, Molekulargewicht: 79,10), auch bekannt als Azin oder Azabenzol, ist ein Heteroaromat, also eine heterozyklische Verbindung mit aromatischen Eigenschaften (siehe Aromate). Man kann es sich vom Benzol abgeleitet denken, in dessen Ring eine C-H Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt ist (daher der Name Azabenzol).

Physikalische und chemische Eigenschaften

Pyridin hat einen Schmelzpunkt von -42 °C, der Siedepunkt liegt bei 115 °C; Pyridin liegt daher bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende (ähnlich altem Fisch) Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt. Durch den elektronegativen Stickstoff ist der Ring relativ elektronenarm. Dies hemmt die sonst für aromatische Systeme typische elektrophile Substitution und begünstigt die Metallierung durch starke Basen.

Natürliches Vorkommen

Ein natürliches Pyridiniumsalz ist Nicotinamidadenindinukleotid (NAD). Viele Pyridin-Derivate sind wichtige Naturstoffe, wie beispielsweise Nicotin, Nicotinamid, ein Vitamin, dessen Mangel Pellagra verursacht, oder Vitamin B₆, auch Pyridoxin genannt.

Gewinnung und Herstellung

Pyridin und alkysubstituierte Pyridine wie beispielsweise Picoline werden durch Destillation oder Schwefelsäure-Extraktion aus Steinkohlenteer, in dem es zu 0,1 % vorkommt, gewonnen. Sie können auch aus Acetaldehyd und Ammoniak über eine für viele Pyridinderivate anwendbare Hantzsch-Synthese dargestellt werden.

Verwendung

Pyridin und die Pyridinbasen werden als Lösungsmittel, für die HPLC, sowie als Synthesebaustein zur Herstellung von einer Vielzahl von Stoffen, wie Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Im Gemisch mit Picolinen wurde Pyridin manchmal zum Denaturieren von Ethanol zu Brennspiritus eingesetzt, ist heute aber oft durch ungiftigere Stoffe ersetzt.

Sicherheitsdaten

CAS-Nummer: 110-86-1
RTECS-Nummer: UR8400000
UN-Nummer: 1282
EU-Nummer: 613-002-00-7
EINECS-Nummer: 203-809-9
Umweltgefahren:
- Wassergefährdend (WGK 2). Meeresschadstoff
EU-Einstufung: F, Xn
UN-Klassifizierung
- UN Gefahrenklasse: 3
- UN Zusatzgefahren: 6.1
- UN Verpackungsgruppe: II
Arbeitsplatzgrenzwerte
- TLV als TWA: 5 ml/m³; 16 mg/m³ (ACGIH 1993/94)
- MAK: 5 ml/m³; 16 mg/m³; II,1 (1997)
Relative Dichte: 0,98
Selbstentzündungstemperatur: 480 °C
Flammpunkt: c.c. 17 °C

Historisches

Es wurde zuerst im Knochenöl, welches sich durch starkes Erhitzen von trockenen Knochen bildet, entdeckt. "Pyr" ist abgeleitet vom griechischen Wort für "Feuer".