| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Rotenon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H22O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline, orthorhombische Platten [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 394,42 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4] | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Rotenon ist ein Furocumarin-Derivat.[1] Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z. B. in Derris eliptica (Tubawurzel), Pachyrrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus- und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen).
Herkunft
Rotenon wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica), einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler, gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.
Wirkung
Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen und der Stoffwechsel kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der Trobriand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze – mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang.
Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringen kann. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson-Krankheit auszulösen.[6] Die Technische Universität Dresden wies die auslösende und verstärkende Wirkung von Rotenon auf das Protein Alpha-Synuclein im Darm bei Mäusen nach, welches Ursache mancher Parkinsonarten ist.[7] Einige der Tiere zeigten Gewebeveränderungen im Gehirn, die denen ähnlich sind, die man bei Parkinson-Patienten findet.
Einsatzgebiet
Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz, Spanien und in einigen anderen Ländern).
In Norwegen wird Rotenon erfolgreich eingesetzt um einen Parasiten (Gyrodactylus salaris), der den Lachsbestand in einigen Flüssen bedroht, zu bekämpfen. Ursprünglich waren 50 norwegische Flüsse mit dem Parasiten infiziert - heute (Stand: Dezember 2016) ist der Parasit nur noch in sieben Flüssen zu finden. Bei solchen Behandlungen wird nicht der Parasit getötet, sondern der Wirt - in diesem Falle also alle lachsartigen Fische (in Norwegen sind das Lachse, Forellen und Saiblinge). Rotenon wird allerdings nicht nur in Norwegen eingesetzt, sondern auch z. B. in Großbritannien, Spanien und den USA. In diesen Ländern benutzt man Rotenon hauptsächlich um eingeführte/invasive Fischarten auszurotten und deren Ausbreitung zu unterbinden. Nach einer durchgeführten Rotenonbehandlung müssen diese Gewässer wieder mit neuen Fischbeständen besetzt werden.
Quellen
- Burkhard Fugmann: Römpp-Lexikon Naturstoffe; Thieme, New York, 1997
- M. Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen; Wissensch. Verlagsg. mbH 2008
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Eintrag zu Rotenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Pflanzenschutzmittel können Parkinson auslösen. In: Die Welt. 5. Dezember 2012. Aufgerufen am 5. Dezember 2012.
- ↑ Francisco Pan-Montojo, Mathias Schwarz, Clemens Winkler, Mike Arnhold, Gregory A. O'Sullivan, Arun Pal, Jonas Said, Giovanni Marsico, Jean-Marc Verbavatz, Margarita Rodrigo-Angulo, Gabriele Gille, Richard H. W. Funk & Heinz Reichmann: Environmental toxins trigger PD-like progression via increased alpha-synuclein release from enteric neurons in mice. In: Scientific Reports. 2, 2012, doi:10.1038/srep00898.
Weblinks
- Julius-Kühn-Institut: Rotenon