Heteroatom
Enthalten organische Verbindungen neben Kohlenstoff und Wasserstoff noch andere Atome, im besonderen Elemente der 15. und 16. Gruppe, so werden diese als Heteroatome bezeichnet. Aufgrund dessen wird z.B. die Gruppe der zyklischen Kohlenwasserstoffe nochmals unterteilt in Heteroatom-freie Verbindungen und Heterozyklen, ebenso wie aromatische Verbindungen in Aromaten und Heteroaromaten.
Eigenschaften von Kohlenstoff-Heteroatom-Verbindungen
Im Allgemeinen sind Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen weniger stabil als Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Dies hängt mit der Elektronegativitätsdifferenz zusammen: Sie ist z.B. bei C-O-Bindungen relativ hoch. Die C-O-Bindung ist polarer als eine C-H- oder C-C-Bindung. Deshalb können hier Nukleophile leichter angreifen: Das Molekül wird reaktionsfähiger.
C-Halogen-Verbindungen zählen nicht dazu. Im besonderen spielt hier die Erfüllung der Oktettregel bei der C-Halogen-Bindung eine Rolle: Es kann nur eine Einfachbindung eingegangen werden. Dies schränkt die Variabilität dieser Verbindungstypen ein: Es ist in der Regel jeweils ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt. Diese Bindungen sind nicht besonders stabil. Kohlenstoff-Halogen-Bindungen werden durch nukleophile Reaktionspartner leicht substituiert. Eine Ausnahme sind Kohlenstoff-Fluor-Bindungen. Diese Bindungen sind stabiler als C-C-Bindungen aufgrund ihrer geringen Größe und der sehr hohen Elektronegativität des Fluoratoms.
Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen
- Sauerstoff in Alkoholen, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren, Ethern, Estern,
- Stickstoff in Amiden, Aminen,
- Schwefel in Thiolen, Sulfonsäuren
- Phosphor in Phosphinen oder Phosphonsäuren