2,5-Hexandiol

Gruppe von Stereoisomeren
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2,5-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Hexandiol
Allgemeines
Name 2,5-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-2,5-diol
  • Diisopropanol
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2935-44-6
  • 17299-07-9 (2R,5R)
  • 34338-96-0 (2S,5S)
  • 38484-56-9 (2RS,5RS)
PubChem 18049
Wikidata Q27158159
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 53-54 °C (2R,5R)[2]
  • 52-53 °C (2S,5S)[2]
  • 43-44,5 °C (2RS,5RS)[2]
  • 40-41 °C (2RS,5SR)[2]
Siedepunkt

221 °C[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,447 (20°C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

(2R,5R)-Hexandiol kann aus 2,5-Hexandion gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

2,5-Hexandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,5-Hexandiol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen z. B. 2,4-Hexadien verwendet werden.[7] (S,S)-2,5-Hexandiol ist eine Vorstufe chiraler Phosphin-Katalysatoren und chiraler pharmazeutischer Zwischenprodukte.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 2935-44-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 2,5-Hexanediol, 99% (mixture of isomers) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Jürgen Haberland, Werner Hummel, Thomas Daussmann, Andreas Liese: New Continuous Production Process for Enantiopure (2,5)-Hexanediol. In: Organic Process Research & Development. 6, 2002, S. 458, doi:10.1021/op020023t.
  6. J. Haberland, A. Kriegesmann, E. Wolfr: Diastereoselective synthesis of optically active (2R,5R)-hexanediol. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 58, 2002, S. 595, doi:10.1007/s00253-002-0936-5.
  7. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. M. Bertau, M. Katzberg, W. Hummel, T. Daußmann, J. Stohrer: Biokatalytische Synthese von (S,S)-2,5-Hexandiol. In: Chemie Ingenieur Technik. 78, 2006, S. 1437, doi:10.1002/cite.200650458.