| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thiophanat-methyl | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C12H14N4O4S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 342,40 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Thiophanat-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzimidazolderivate.
Gewinnung und Darstellung
Thiophanat-methyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Kaliumthiocyanat und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit o-Phenylendiamin gewonnen werden. Wird bei der Reaktion anstelle des Methylesters der Ethylester verwendet, entsteht das verwandte Thiophanat-Ethyl.[4]
Eigenschaften
Thiophanat-methyl ist ein brennbarer hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist beständig gegenüber Licht, aber zersetzt sich in alkalischer und saurer Lösung.[2]
Verwendung
Thiophanat-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein fungizider Wirkstoff und ist in Deutschland seit 2009 für die Indikation Ährenfusariosen in Weizen und Triticale zugelassen. Seine Primärwirkung verursacht das Abbauprodukt Carbendazim, das als β-Tubulin-Inhibitor die Zellteilung stört.[5]
Thiophanat-methyl ist seit 1972 in der BRD und war in der DDR seit 1974 zugelassen.[6] Im Jahr 2005 war in Deutschland nur ein Thiophanat-methyl haltiges Pflanzenschutzmittel (Cercobin FL) zur Vorerntebehandlung gegen pilzliche Lagerfäulen an Kernobst zugelassen.[7]
Zulassung
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Thiophanatmethyl mit Wirkung vom 1. März 2006 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]
In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Sicherheitshinweise
Thiophanat-methyl führt durch die Reduktion von Schilddrüsenhormonen und eine erhöhte TSH-Konzentration zu Schilddrüsenhyperplasien.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 23564-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c BUND: Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln (PDF-Datei; 338 kB), ISSN 0930-4657
- ↑ Datenblatt Thiophanate-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Institute for Ecochemistry: Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB), T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2007, ISBN 3-7643-8346-1, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorthalonil, Chlortoluron, Cypermethrin, Daminozid und Thiophanatmethyl
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiophanate-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
D=Nicht definierte Angabe im ParameterA=Nicht definierte Angabe im ParameterCH= - ↑ Hans-Werner Vohr: Toxikologie: Band 1: Grundlagen der Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).