Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Carboxylgruppe).
Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man
- Monocarbonsäuren mit einer Carboxylgruppe (z.B. Ethansäure = Essigsäure)
- Dicarbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Ethandisäure = Oxalsäure)
- Tricarbonsäuren mit drei Carboxylgruppen u.s.w.
Monocarbonsäuren sind einprotonige Säuren, die anderen mehrprotonige Säuren.
Nach Art des Restes R unterscheidet man auch
- aliphatische Carbonsäuren und
- aromatische Carbonsäuren.
Die einfachsten Monocarbonsäuren sind:
- Methansäure (Trivialname: Ameisensäure) HCOOH / pKs = 3.68
- Ethansäure (Essigsäure) CH3COOH / pKs = 4.74
- Propansäure (Propionsäure) CH3CH2COOH / pKs = 4.84
- Butansäure (Buttersäure) CH3CH2CH2COOH / pKs = 4.80
Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten. Sie haben polaren Charakter, was zu relativ hohen Siedepunkten aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen führt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der fettartige Charakter zu. Das gilt auch für die Salze der Carbonsäuren. Die häufigsten Fettsäuren haben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Trigylcerid-Ester sind die Fette. Die Natrium- und Kalium-Salze der Fettsäuren werden als Kernseife und Schmierseife verwendet.
Acidität der Carbonsäuren
Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonisierte Form der Carbonsäure. Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz zum "einfachen" Acetat.
Herstellung
- Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
- Verseifung von Estern
- Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlendioxid
- Hydrolyse von Cyaniden
- Oxidation von alkylierten Aromaten
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