Zeatin

chemische Verbindung
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Strukturformel
Strukturformel von trans-Zeatin
Allgemeines
Name Zeatin
Andere Namen

6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin

Summenformel C10H13N5O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1637-39-4
PubChem 449093
Wikidata Q2276562
Eigenschaften
Molare Masse 219,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zeatin ist ein Pflanzenhormon, abgeleitet von Adenin, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen.

Eigenschaften

Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.[1] trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Sialinsäuren, die in Pflanzen weitere Botenstoffe der Abwehr gegen Bakterien sind.[2] cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.[2]

Zeatin und seine Abwandlung Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern dort als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.[3][4]

Vorkommen

Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.

Vermutete Wirkung in Säugetieren

Eine 2005 publizierte in-vitro-Studie schließt aus der Wirkung auf menschliche Hautzellen, dass Zeatin sich positiv auf die Hautalterung auswirken könne. [5] Untersuchungen an menschlicher Haut liegen nicht vor.

Literatur

Einzelnachweise

  1. E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
  2. a b D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
  3. Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
  4. David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.
  5. S. I. Rattan, L. Sodagam: Gerontomodulatory and youth-preserving effects of zeatin on human skin fibroblasts undergoing aging in vitro. Rejuvenation Res. 2005;8(1):46–57, PMID 15798374.