Capsaicin ist ein aus Pflanzen der Gattung Capsicum (gehört zur Familie der Solanaceae) gewonnenes Alkaloid, welches (nur) bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren (sog. Nozizeptoren) einen Hitze- bzw. Schärfereiz z. B. beim Verzehr von Paprika und Chilischoten hervorruft. Capsaicin und andere aus Capsicum gewonnene, Schärfe verursachende Stoffe werden als Capsaicinoide bezeichnet. Capsaicinoide sind farblos. Sie können durch Kochen oder Einfrieren nicht zersetzt werden. Capsaicin ist ein Vanillylamid der 8-Methyl-6-nonensäure.
| Strukturformel | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||
| Name | Capsaicin | ||||
| Andere Namen | N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)- 8-methyl-6-(E)-nonensäureamid | ||||
| Summenformel | C18H27NO3 | ||||
| CAS-Nummer | 404-86-4 | ||||
| Kurzbeschreibung | Farblose Kristalle | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 305,40 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Schmelzpunkt | 65 °C | ||||
| Siedepunkt | 210–220 °C (0,013 mbar) | ||||
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösemitteln; kaum löslich in Wasser | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrensymbole | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 25-37/38-41-42/43 | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Eigenschaften
Capsaicinoide lösen sich in Alkohol und Fett, aber nicht in Wasser. Sie haben antibakterielle, fungizide Wirkung und sind somit konservierend.
Capsaicinoide reizen die Nervenenden von Nozizeptoren, die normalerweise Hitzereize erkennen. Dieser oft schmerzhaften (aber nur scheinbaren) Erhitzung wirkt der Organismus durch vermehrte Durchblutung des Gewebes zum Zweck der Wärmeabfuhr entgegen, dadurch kommt es zu einer lokalen Rötung wie bei einer leichten Verbrennung. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei Einwirkung von geringen Konzentrationen von Menthol (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen.
Capsaicinoide, die durch Verwendung scharfer Chilifrüchte in relativ hohen Konzentrationen speziell in der indischen, indonesischen und thailändischen Küche vorkommen, haben aufgrund ihres Einflusses auf den serontonergen und dopamaninergen Haushalt des Nucleus Accumbens eine nach dem Abklingen der Schärfeempfindung beinahe drogenähnliche schmerzlindernde und partiziär dämpfende Wirkung. Dadurch kann eine gewisse Toleranzbildung gegenüber scharfen Speisen – nicht nur hinsichtlich der sensorischen Sensibilität – entstehen und damit verbunden eine persönliche Bereitschaft, alle Speisen überdurchschnittlich scharf zu würzen.
Umgang
Die durchblutungssteigernde Wirkung wird auch in der Medizin (z. B. bei Wärmepflastern) eingesetzt. Vorsicht ist beim Kontakt der bloßen Haut mit Capsaicinoiden, zum Beispiel beim Verarbeiten von Chilischoten, geraten. Im schlimmsten Fall kann es zu Verbrennungserscheinungen auf der Haut kommen. Vor allem sollte man darauf achten, sich nach Kontakt mit den Händen nicht die Augen zu reiben. Daher ist es sinnvoll, Handschuhe zum Schutz der Haut zu tragen. Hat man daran nicht gedacht, ist es hilfreich, die Hände vor dem Waschen erst einzufetten (um das Capsaicin zu lösen) und anschließend gründlich zu waschen.
Falls man scharfe Speisen zu sich genommen hat und das Brennen im Mund unerträglich wird, lindert reines Wasser die Schmerzen nicht. Ölhaltige Substanzen wie Joghurt, Milch und Käse helfen in diesem Fall schon eher. Festgestellt wurde auch, dass eine 10-prozentige Zuckerlösung genauso effektiv ist wie Milch. Zucker oder Tomatensaft in sehr scharfen Speisen reduzieren die Schärfe ebenfalls. Brennen der Haut kann durch Einreiben mit Alkohol gestoppt werden. Bei Reizung empfindlicher Körperteile (Geschlechtsteile, Augen) hilft etwas Speiseöl.
Hinweis für die Empfindlichen: Capsaicin steckt vor allem in den Leisten der Schoten, sie sollten also besonders gemieden werden. Entgegen der weitverbreiteten Meinung enthalten die Samenkörner kaum Capsaicin. Zwar sind häufig kleine Chili-Schoten besonders scharf, die Intensität kann jedoch bei Schoten der gleichen Sorte variieren.
Tatsächlich kann bei regelmäßigem Genuss von Capsaicin eine Desensibilisierung erzielt werden. Auch macht es einen Unterschied, ob man sich bewusst ist, dass man eine scharfe Speise zu sich nehmen wird oder von einer milden ausgeht. Allerdings kann eine zu große Menge von Capsaicin zu einer Überreizung und somit zum Absterben der entsprechenden Nerven führen. Der Scharfmacher aktiviert nicht nur die Geschmacksknospen, sondern auch den Trigeminusnerv. Er sendet einen leichten Schmerzimpuls an das Gehirn, das nun verstärkt Endorphine (körpereigene Botenstoffe mit opiatähnlicher Wirkung) produziert. Vermutet wird, dass auf diese Weise eine leichte Sucht nach scharfen Speisen entsteht.
Capsaicinoide sind nur für Säugetiere (einschließlich des Menschen) scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt auch der Sinn der Stoffe für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken, werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte die Samen nicht, so wie es die Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.
Capsaicin zur Messung der Schärfe
Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SCU) gemessen. Die Scoville-Skala geht dabei von 0 (keine Schärfe vorhanden) bis (je nach Quelle) 15 oder 16 Millionen (Capsaicin-Extrakte, die nicht mehr auf rein pflanzlichem Weg erzeugt werden können). Allgemein sind "Lebensmittel" mit einem Scoville-Wert über 500.000 nicht mehr als solche zu bezeichnen, da diese vorrangig mit Capacaicin-Extrakt arbeiten. Selbst wenn diese als ultra hot "SALSA" oder "SAUCEN" angepriesen werden, ist ein "WÜRZEN" im kleinen Rahmen fast unmöglich. Zum NECKEN des Freundeskreises aber spaßig. Dennoch sollte man sich selbst als Chili-Freak bewußt sein, dass ab 100.000 Scoville bösartigter Schaden angerichtet werden kann.
Verwendung als Reizstoff
Die Abart Oleoresin capsicum (OC) findet auch in Pfeffersprays Verwendung, wobei der Reizstoff als „Waffe“ bei der Selbstverteidigung gegen Tiere und Menschen eingesetzt wird. Der medizinische Wirkmechanismus von Oleoresin capsicum beruht zum einen auf der heftigen Stimulation von Chemonozizeptoren (schmerzempfindende Zellen) in afferenten Nervenzellen. Die Ausschüttung von Substanz-P (Neurotransmitter) führt akut zu einer Membrandepolarisierung.