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Mescalin

organische Verbindung, Halluzinogen
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Strukturformel
Strukturformel von Mescalin
Allgemeines
Name Mescalin
Andere Namen
  • Meskalin
  • 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin
  • 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylamin
  • 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
  • EA-1306
Summenformel
  • C11H17NO3 (Mescalin)
  • C11H17NO3·HCl (Mescalin·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

orange-brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54-04-6 (Mescalin)
  • 832-92-8 (Mescalin·Hydrochlorid)
  • 1152-76-7 (Sulfat)
PubChem 4076
Wikidata Q193140
Eigenschaften
Molare Masse
  • 211,26 g·mol−1 (Mescalin)
  • 247,72 g·mol−1 (Mescalin·Hydrochlorid)
  • 309,34 g·mol−1 (Sulfat·Dihydrat)
Schmelzpunkt
  • 35–36 °C (Mescalin)[2]
  • 181 °C (Mescalin·Hydrochlorid)[2]
  • 183–186 °C (Sulfat·Dihydrat)[3]
Siedepunkt

180,0 °C (12 hPa) [2]

pKS-Wert

9,56 [4]

Löslichkeit
  • löslich in Aceton, Chloroform, Wasser und Methanol (Base)[3]
  • löslich in Wasser (Mescalin·Hydrochlorid)[2]
  • ~3 mg/ml in PBS (pH 7,2), ~10 mg/ml in EtOH, ~3 mg/ml in DMSO, ~0,5 mg/ml in DMF (Mescalin·Hydrochlorid)[5]
  • schwerlöslich in Methanol und Wasser (Sulfat·Dihydrat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten

880 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mescalin oder Meskalin ist ein psychedelisch und halluzinogen wirksames Alkaloid aus der Stoffgruppe der Phenethylamine.

Vorkommen

 
Der Peyote-Kaktus Lophophora williamsii enthält als Hauptwirkstoff Mescalin.[7]
 
Mescalinkristalle

Mescalin findet sich in dem mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (Lophophora williamsii), in den Kakteen Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana, Echinopsis lageniformis, Echinopsis santaensis und Echinopsis schoenii aus der südamerikanischen Kakteengattung Echinopsis sowie in vielen weiteren Kakteenarten.[8][9]

Chemie

Mescalin kann aus Kakteen mittels Extraktion gewonnen werden, es lässt sich aber auch synthetisch herstellen. Es wurde erstmals 1896 von Arthur Heffter isoliert; Ernst Späth gelang 1919 die Strukturaufklärung und die erste Totalsynthese.[10]

Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von Myristicin, einem Inhaltsstoff des Muskatnussöls, möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des 3,4-Methylendioxyamphetamins (MDA). Auch sind 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA), 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) und 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) bekannte Amphetamin-Analoga des Mescalins mit ähnlich psychedelischer Wirkung. Der Mescalingrundkörper war Vorlage für die Entwicklung der 2C-Stoffgruppe sowie Vertreter der Dimethoxyamphetamine.[11]

Pharmakodynamik

Die Pharmakodynamik des Mescalins besteht möglicherweise in einer Bindung und Aktivierung des Serotonin-Rezeptors 5-HT2A als Partialagonist mit großer Affinität (Bindungsstärke).[12][13] Auch besteht eine Wirkung am Serotonin-Rezeptor 5-HT2C.[14]

Pharmakokinetik

Die oral wirksame Dosis wird mit 200–400 mg (als Mescalin-Sulfat) und 178–356 mg (als Mescalin-Hydrochlorid) angegeben.[15][16] Der Rausch selbst hält dann sechs bis neun Stunden an. Nachwirkungen können bis zu zwölf Stunden wahrgenommen werden. Die Plasmahalbwertszeit von Mescalin wird mit 6 Stunden angegeben.[17]

Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu Übelkeit und oft auch zu Erbrechen. Zunächst setzen Hyperaktivität und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. Halluzinatorische Visionen und Traumbilder mit Realitätsverlust und Glücksgefühlen treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Es kommt häufig zu Synästhesien.

Risiken

 
Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis verschiedener psychoaktiver Substanzen und Mescalin nach R. S. Gable.[18][19]

Mescalin kann unter Umständen eine substanzinduzierte Psychose[20] oder persistierende Wahrnehmungsstörungen (Hallucinogen persisting perception disorder, HPPD)[21] auslösen. Auch können sogenannte „Horrortrips“ auftreten; es wurde jedoch gezeigt, dass sich unter der Beachtung von Set und Setting diese stark reduzierten.[22]

Bei starker Erregung ist unter anderem medizinische Behandlung indiziert – „Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics“ schlägt hier 20 mg Diazepam peroral vor, allerdings haben sich beruhigende Gespräche als wirksam erwiesen und sind daher als erste Maßnahme angezeigt. Antipsychotika können das Erleben verstärken und sind daher nicht angezeigt.[23]

In einer retrospektiven Querschnittsstudie (2013) von Patientenangaben in Fragebögen aus den Jahren 2001 bis 2004 wurde ein möglicher statistischer Zusammenhang zwischen ärztlicher Behandlung innerhalb des vergangenen Jahres wegen psychischer oder psychiatrischer Probleme und mindestens einmaliger Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens untersucht. Die Unterlagen des National Survey of Drug Use and Health (NSDUH), durchgeführt vom Gesundheitsministerium der USA, lieferten die Daten von 130.152 solcher Patienten für diesen Zeitraum. Davon hatten 9.374 angegeben, mindesten einmal im Leben Mescalin/Peyote eingenommen zu haben. Ein statistisch signifikanter Zusammenhang zwischen den untersuchten Variablen wurde nicht gefunden. Die Autoren folgerten daraus, dass eine mindestens einmalige Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens kein unabhängiger Risikofaktor für psychische Probleme des vergangenen Jahres sei. Sie wiesen jedoch darauf hin, dass eine Studie dieser Art keine Hinweise auf mögliche ursächliche Zusammenhänge gebe.[24]

Ein besonderes Risiko besteht in der Kombination mit MAO-Hemmern, die in Medikamenten wie Antidepressiva (Moclobemid) und dopaminerg wirkenden Anti-Parkinson-Mitteln (Selegilin) sowie in der halluzinogenen Droge Ayahuasca (Harmalin) enthalten sind. Da MAO-Hemmer die Wirkung von serotonergen Substanzen, zu denen Mescalin zählt, in erheblichem und unvorhersehbarem Maße verstärken,[25][26][27][28][29] besteht hier ein unkalkulierbares Risiko, auch vor dem Hintergrund, dass manche MAO-Hemmer über Tage nachwirken. Typische Folgen der Kombination von Mescalin mit MAO-Hemmern sind Erscheinungen des Serotoninsyndroms, die durch Störung der Steuerung der Atemmuskulatur bis zum Tode führen können.

Geschichte der Verwendung

Als Halluzinogen war Mescalin neben LSD in der Drogenszene der 1960er Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indianerreservate von einigen Medizinern und Ethnologen wiederholt als Alternative zum Alkohol vorgeschlagen. Die Wirkung von Mescalin ist im 20. Jahrhundert außer von Anthropologen (besonders von Weston La Barre, J. S. Slotkin und Carlos Castaneda) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, unter anderem von Aldous Huxley, Antonin Artaud, Ernst Jünger und Henri Michaux.

Rechtslage

In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[30] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die UN-Konvention über psychotrope Substanzen. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.

Mescalin ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich und Deutschland fallen der lebende Lophophora williamsii sowie die Kakteengattung Echinopsis (früher Trichocereus) nicht unter das Betäubungs- bzw. Suchtmittelgesetz, allerdings das enthaltene Mescalin schon. Handel und Besitz zubereiteter Pflanzenteile zur Verwendung als Droge sind verboten.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Emilio Alacid, Carmen N jera: Regioselective Heck Reaction of N-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (E)-N-Styrylphthalimides and Phenethylamines. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 350, Nr. 9, 9. Juni 2008, ISSN 1615-4150, S. 1316–1322, doi:10.1002/adsc.200800074.
  2. ↑ a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1019, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ a b c SWGDRUG Monographs: PEYOTE & MESCALINE Monograph (PDF; 484 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
  4. ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Produktinformation Mescaline (hydrochloride) bei Cayman Chemicals, abgerufen am 21. April 2014.
  6. ↑ a b c Datenblatt Mescaline hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 247, ISBN 978-3-906390-29-1.
  8. ↑ O. Ogunbodede, D. McCombs, K. Trout, P. Daley, M. Terry: New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) ("San Pedro") and their relevance to shamanic practice. In: Journal of ethnopharmacology. Band 131, Nummer 2, September 2010, S. 356–362, ISSN 1872-7573. doi:10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID 20637277.
  9. ↑ Yohei Hashimoto, Kazuko Kawanishi, Masataka Moriyasu: Forensic Chemistry of Alkaloids by Chromatographic Analysis. In: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Band 32, 1988, S. 40 (doi:10.1016/S0099-9598(08)60215-1).
  10. ↑ Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin. In: Monatsh. Chem. 40, Nr. 2, 1919, S. 129–154, doi:10.1007/BF01524590.
  11. ↑ A. T. Shulgin, M. F. Carter: Centrally active phenethylamines. In: Psychopharmacology communications. Band 1, Nummer 1, 1975, S. 93–98, ISSN 0098-616X. PMID 1223994.
  12. ↑ Nichols DE: Hallucinogens. In: Pharmacol. Ther. 101. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 131–81, doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002, PMID 14761703.
  13. ↑ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, et al.: Dihydrobenzofuran analogues of hallucinogens. 4. Mescaline derivatives. In: J. Med. Chem. 40. Jahrgang, Nr. 19, September 1997, S. 2997–3008, doi:10.1021/jm970219x, PMID 9301661.
  14. ↑ Neuropharmacology of Hallucinogens. Erowid.org, Februar 2004, abgerufen am 21. Februar 2012.
  15. ↑ PiHKAL #96 Meskalin
  16. ↑ Erowid: Mescaline Dosage
  17. ↑ K. D. Charalampous, K. E. Walker, John Kinross-Wright: Metabolic fate of mescaline in man. In: Psychopharmacologia. 9, 1966, S. 48–63, doi:10.1007/BF00427703.
  18. ↑ Drug Toxicity. Web.cgu.edu, abgerufen am 17. Februar 2011.
  19. ↑ Gable, R. S. (2006): Acute toxicity of drugs versus regulatory status. In J. M. Fish (Ed.), Drugs and Society: U.S. Public Policy, S.149–162, Lanham, MD: Rowman & Littlefield Publishers.
  20. ↑ Jan Dirk Blom: A Dictionary of Hallucinations, Springer Science & Business Media 2009, ISBN 1441912231, S. 208.
  21. ↑ J. H. Halpern, H. G. Pope: Hallucinogen persisting perception disorder: what do we know after 50 years? In: Drug and alcohol dependence. Band 69, Nummer 2, März 2003, ISSN 0376-8716, S. 109–119, PMID 12609692 (Review).
  22. ↑ Richard Bunce: Social and political sources of drug effects: The case of bad trips on psychedelics. In: E. Zinberg, W. M. Harding: Control Over Intoxicant Use: Pharmacological, Psychological, and Social Considerations. In: Human Sciences Press. 1982, S. 105-125.
  23. ↑ „Severe agitation may respond to diazepam (20 mg orally). “Talking down” by reassurance also is effective and is the management of first choice. Antipsychotic medications may intensify the experience and thus are not indicated.“ Laurence Brunton , Bruce A. Chabner, Bjorn Knollman: Goodman and Gilman's Manual of Pharmacology and Therapeutics Twelfth edition, McGraw-Hill 2011, S. 1537, ISBN 978-0-07-176939-6.
  24. ↑ Teri S. Krebs, Pål-Ørjan Johansen, Lin Lu: Psychedelics and Mental Health: A Population Study. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e63972, doi:10.1371/journal.pone.0063972.
  25. ↑ F. Sjöqvist: Psychotropic drugs (2): Interaction between monoamine oxidase (MAO) inhibitors and other substances. In: Proceedings of the Royal Society of Medicine. Band 58, Nummer 11 Part 2, November 1965, ISSN 0035-9157, S. 967–978, PMID 4952963, PMC 1898666 (freier Volltext) (Review).
  26. ↑ M. G. Livingston, H. M. Livingston: Monoamine oxidase inhibitors: An update on drug interactions. In: Drug safety. Band 14, Nummer 4, April 1996, ISSN 0114-5916, S. 219–227, PMID 8713690 (Review).
  27. ↑ J. P. Finberg: Update on the pharmacology of selective inhibitors of MAO-A and MAO-B: focus on modulation of CNS monoamine neurotransmitter release. In: Pharmacology & therapeutics. Band 143, Nummer 2, August 2014, ISSN 1879-016X, S. 133–152, doi:10.1016/j.pharmthera.2014.02.010, PMID 24607445 (Review).
  28. ↑ D. I. Brierley, C. Davidson: Developments in harmine pharmacology: implications for ayahuasca use and drug-dependence treatment. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 39, Nummer 2, Dezember 2012, ISSN 1878-4216, S. 263–272, doi:10.1016/j.pnpbp.2012.06.001, PMID 22691716 (Review).
  29. ↑ R. S. Gable: Risk assessment of ritual use of oral dimethyltryptamine (DMT) and harmala alkaloids. In: Addiction (Abingdon, England). Band 102, Nummer 1, Januar 2007, ISSN 0965-2140, S. 24–34, doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x, PMID 17207120 (Review).
  30. ↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.
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