| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | 1,2-Dichlorethan | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4Cl2 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 98,97 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
84 °C[1] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||
| Brechungsindex |
1,4422 (25 °C)[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[3]; zulassungspflichtig[4] | ||||||||
| MAK |
aufgehoben, da cancerogen[1] | ||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||
| ΔHf0 |
−166,8 kJ/mol[5] | ||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.
Geschichte
1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1785 von vier niederländischen Chemikern durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert.[6]
Darstellung und Gewinnung
Das meiste 1,2-Dichlorethan wird durch Chlorierung und Oxychlorierung von Ethen erzeugt.
Eigenschaften
1,2-Dichlorethan ist eine farblose brennbare Flüssigkeit. Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.[7]
Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser[7] Temperatur °C 0 9,3 19,7 29,7 39,4 50,3 61,0 70,6 80,7 1,2-Dichlorethan in Wasser in Ma-% 0,82 0,77 0,72 0,81 0,98 1,06 1,08 1,13 1,06 Wasser in 1,2-Dichlorethan in Ma-% 0,106 0,133 0,176 0,230 0,276 0,349 0,412 0,492
Verwendung
Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.
Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell Ethylendiamin, durch Ammonolyse verwendet:
Zersetzung durch Bakterien
Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.[8]
Sicherheitshinweise
1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, mutagen, karzinogen und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken und ist krebserzeugend. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ Eintrag zu Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
- ↑ Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: Transport and Activity of Desulfitobacterium dichloroeliminans Strain DCA1 during Bioaugmentation of 1,2-DCA-Contaminated Groundwater. In: Environmental Science & Technology. 40, 2006, S. 5544–5552, doi:10.1021/es060953i.