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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Petroselinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H34O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 282,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt |
29,8 °C[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4533 (40 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Petroselinsäure, Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren (18:1), ist ein natürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure. Ihr systematischer Name lautet (Z)-6-Octadecensäure (Delta-6-cis-Octadecensäure);[3] sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine Omega-12-Fettsäure.
Vorkommen
Petroselinsäure kommt in spezifischen pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten vor. Sie wurde erstmals 1909 aus dem Samenöl der Petersilie isoliert.[4] Außer bei Doldenblütlern konnte Petroselinsäure noch in besonders hohen Mengen oder Hauptfettsäure bei den Araliengewächsen,[5] in Griselinia (Griseliniaceae) sowie in den Garryaceae[6] vor. In den Picramniaceae[7] ist sie Begleiter der Taririnsäure. Darüber hinaus konnte sie vereinzelt bei Wolfsmilchgewächsen (Mallotus), Pentaphylacaceae (Ternstroemia), Candidaarten, im menschlichen Haarfett und auf der Hautoberfläche nachgewiesen werden.[8]
Das Vorkommen von Petroselinsäure als Hauptfettsäure gilt in der Chemosystematik als Merkmal eng verwandter Familien innerhalb der Apiales sowie innerhalb der Garryales.[9] Neben Petroselinsäure ist stets auch Ölsäure nachweisbar.
Gewinnung und Darstellung
Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Petroselinsäure ist kommerziell erhältlich.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Reine Petroselinsäure wird bei Raumtemperatur als Pulver oder als hochviskose, farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit beschrieben. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol.
Chemische Eigenschaften
Petroselinsäure ist wie Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.
Petroselinsäure und insbesondere ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).
Biologische Eigenschaften
Petroselinsäure besitzt im Vergleich zu Ölsäure stärkere Hemmwirkung gegenüber Bakterien,[10] eine geringere Hemmwirkung auf die Zellteilung[11] sowie den langsameren biologischen Abbau.[12]
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Petroselinsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[13] Eine zweite Nachweismethode ist die Bromwasserprobe auf C=C-Mehrfachbindungen.
Nutzung
Petroselinsäure wird als Bestandteil von Mischungen zur Herstellung von Kosmetika verwendet.[14]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Petroselinic acid, ≥ 99 %, powder bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
- ↑ DGF Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft e.V.
- ↑ E. Vongerichten et A. Köhler, Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure, Chem. Ber. 42 (1909), 1638
- ↑ F. C. Palazzo et A. Tamburello Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera, Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di science fisiche, matematiche e naturali, 5. ser. 23 (1914), 352
- ↑ Beate Breuer, Thomas Stuhlfauth, Heinrich Fock, Herbert Huber: Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae. In: Phytochemistry. 26, 1987, S. 1441–1445, doi:10.1016/S0031-9422(00)81830-0.
- ↑ M. Tsujimoto et H. Koyanagi, On Nigaki Oil, Bull. Chem. Soc. Japan 8 (1933), 161
- ↑ Thomas Stuhlfauth, Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, Diplomarbeit, Universität Kaiserslautern (1984), 52-55
- ↑ T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber, K. Klug: The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae and Rutaceae. In: Biochemical Systematics and Ecology. 13, 1985, S. 447–453, doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2.
- ↑ H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail and F. D. Gunstone,The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of Leptosira interrogans serotype patoc, Journal of Bacteriology 98 (1969) 1026
- ↑ H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail and F. D. Gunstone,The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of monkey kidney cells (LLC-MK2), Experimental Cell Research 59 (1970) 1
- ↑ L. D. Lawson and F. A. Kumerow, β-oxidation of the coenzyme a esters of vaccenic, elaidic, and petroselinic acids by rat heart mitochondria, Lipids 14 (1979) 501.
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography. In: Journal of Chromatographic Science. 25, 1987, S. 302–306, doi:10.1093/chromsci/25.7.302.
- ↑ Europäisches Patentamt, Veröffentlichungsnummer 0001013178, Dokumentidentifikation DE69927466T3, 11. Februar 2010.