Sinatra war vor allem Liedinterpret; die Texte, Melodien und Arrangements seiner Lieder stammten in den allermeisten Fällen von anderen, u.a. von Cole Porter, Richard Rodgers & Lorenz Hart, Sammy Cahn & Jimmy van Heusen, Irving Berlin und Bert Kaempfert. Doch hat er sich gelegentlich auch selbst als Texter und Dirigent betätigt.
Zu seinen wichtigsten und bekanntesten Liedern, die ihn teils über Jahrzehnte begleiteten (über 1250 verschiedene Songs hat er insgesamt im Studio aufgenommen, weitere 600 nur im Radio, im Fernsehen oder bei Konzerten gesungen) gehören unter anderem:
- All Or Nothing At All (von Sinatra aufgenommen erstmals 1939)
- All The Way (erstmals 1957)
- Angel Eyes (erstmals 1958)
- April In Paris (erstmals 1950)
- The Best Is Yet To Come (erstmals 1964) (seit 1998 Inschrift auf Sinatras Grabstein)
- Bewitched (erstmals 1957)
- Come Fly With Me (erstmals 1957)
- Come Rain Or Come Shine (erstmals 1961)
- Embraceable You (erstmals 1944)
- Everything Happens To Me (erstmals 1941)
- Five Minutes More (erstmals 1946)
- Fly Me To The Moon (erstmals 1964)
- A Foggy Day (erstmals 1953)
- Fools Rush In (erstmals 1940)
- For Once In My Life (erstmals 1969)
- The Girl From Ipanema (erstmals 1967)
- Guess I’ll Hang My Tears Out To Dry (erstmals 1946)
- The House I Live In (erstmals 1945)
- I Get A Kick Out Of You (erstmals 1953)
- I Won't Dance (erstmals 1956)
- I’ll Never Smile Again (erstmals 1939)
- I’m A Fool To Want You (erstmals 1951)
- I’ve Got The World On A String (erstmals 1953)
- I've Got You Under My Skin (erstmals 1956)
- In The Wee Small Hours Of The Morning (erstmals 1955)
- It Had To Be You (1979)
- It Was A Very Good Year (1965)
- The Lady Is A Tramp (erstmals 1956)
- Let’s Get Away From It All (erstmals 1941)
- London By Night (erstmals 1950)
- Love And Marriage (erstmals 1955) (Titelsong von Eine schrecklich nette Familie)
- Luck Be A Lady (erstmals 1963)
- Mack The Knife (erstmals 1984)
- Me And My Shadow (mit Sammy Davis jr., 1962)
- Moon River (1964)
- Moonlight In Vermont (erstmals 1957)
- My Funny Valentine (erstmals 1953)
- My Kind Of Town (1963)
- My Way (erstmals 1968)
- Nancy With The Laughing Face (erstmals 1944)
- Nice’n’Easy (erstmals 1960)
- Night And Day (erstmals 1942)
- Ol’Man River (erstmals 1944)
- One For My Baby (erstmals 1947)
- Put Your Dreams Away (erstmals 1944)
- Soliloquy (erstmals 1946)
- Something Stupid (mit seiner Tochter Nancy Sinatra, 1966)
- The Song Is You (erstmals 1942)
- Strangers In The Night (erstmals 1966)
- Summer Wind (erstmals 1966)
- The Tender Trap (erstmals 1955)
- Theme from New York, New York (erstmals 1979)
- Violets For Your Furs (erstmals 1941)
- What Now My Love (erstmals 1966)
- Where Or When (erstmals 1945)
- You Make Me Feel So Young (erstmals 1956)
- Young At Heart (erstmals 1954)
Sinatras wichtigste Originalalben (LPs): (Hinweis: Im folgenden sind die in einem Guß geplanten Solo-Konzept-Alben aufgeführt, sowie im untersten Abschnitt einige der erfolgreichsten Sampler. Mit seinem erstgenannten Columbia-Album von 1946 gilt Sinatra als einer der Erfinder des Konzeptalbums.)
- The Voice Of Frank Sinatra (Columbia, erschienen 1946)
- Songs By Sinatra (Columbia, 1947)
- Frankly Sentimental (Columbia, 1949)
- Dedicated To You (Columbia, 1950)
- Sing And Dance With Frank Sinatra (Columbia, 1950)
- Songs For Young Lovers (Capitol, 1954)
- Swing Easy (Capitol, 1954)
- In The Wee Small Hours (Capitol, 1955)
- Songs For Swinging Lovers (Capitol, 1956)
- Close To You (Capitol, 1957)
- A Swingin’Affair (Capitol, 1957)
- Where Are You? (Capitol, 1957)
- Come Fly With Me (Capitol, 1958)
- Sinatra Sings For Only The Lonely(Capitol, 1958)
- Come Dance With Me (Capitol, 1959)
- No One Cares (Capitol, 1959)
- Nice’n’Easy (Capitol, 1960)
- Sinatra’s Swingin’Session (Capitol, 1961)
- Ring-A-Ding-Ding (Reprise, 1961)
- Come Swing With Me (Capitol, 1961)
- Sinatra Swings (Reprise, 1961)
- I Remember Tommy (Reprise, 1961)
- Sinatra And Strings (Reprise, 1962)
- Point Of No Return (Capitol, 1962)
- Sinatra And Swingin’Brass (Reprise, 1962)
- Sinatra Sings Great Songs From Great Britain (Reprise, 1962)
- All Alone (Reprise, 1962)
- Sinatra-Basie: An Historic Musical First (Reprise, 1963)
- The Concert Sinatra (Reprise, 1963)
- Sinatra’s Sinatra (Reprise, 1963)
- Sinatra Sings...Academy Award Winners (Reprise, 1964)
- Sinatra-Basie: It Might As Well Be Swing: A Meeting Of Giants (Reprise, 1964)
- Softly As I Leave You (Reprise, 1964)
- Sinatra 65: The Singer Today (Reprise, 1965)
- September Of My Years (Reprise, 1965)
- My Kind Of Broadway (Reprise, 1965)
- Moonlight Sinatra (Reprise, 1966)
- Strangers In The Night (Reprise, 1966)
- Sinatra At The Sands (Live mit Count Basie, Reprise, 1966)
- That’s Life (Reprise, 1966)
- Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim (Reprise, 1967
- The World We Knew (Reprise, 1967)
- Francis A. & Edward K. (mit Duke Ellington, Reprise, 1968)
- Cycles (Reprise, 1968)
- My Way (Reprise, 1969)
- A Man Alone (Reprise, 1969)
- Watertown (Reprise, 1970)
- Sinatra & Company (Reprise, 1971)
- Ol’Blue Eyes Is Back (Reprise, 1973)
- Some Nice Things I’ve Missed (Reprise, 1974)
- The Main Event – Live (Reprise, 1974)
- Trilogy: Past-Present-Future (Reprise, 1980)
- She Shot Me Down (Reprise, 1981)
- L.A. Is My Lady (QWest/Warner, 1984)
- Duets (Capitol, 1993)
- Duets II (Capitol, 1994)
Originalalben mit von Sinatra dirigiertem Orchester:
- Sinatra Conducts The Music Of Alec Wilder (Columbia, erschienen 1946)
- Tone Poems Of Colour (Capitol, 1956)
- Peggy Lee – The Man I Love (Capitol, 1957)
- Dean Martin – Sleep Warm (Capitol, 1959)
- Sinatra Conducts Music From Pictures And Plays (Reprise, 1962)
- Sylvia Syms – Syms By Sinatra (Warner, 1982)
- Charles Turner – What's New? (Chas Records, 1983)
Weihnachtsalben:
- Christmas Songs By Sinatra (solo, Columbia, 1948)
- A Jolly Christmas From Frank Sinatra (solo, Capitol, 1957)
- 12 Songs Of Christmas (mit Bing Crosby, Reprise, 1964)
- The Sinatra Family Wish You A Merry Christmas (mit Nancy Sinatra, Tina Sinatra und Frank Sinatra jr., Reprise, 1968)
Sampler
- New York New York - His 24 Greatest Hits (1997, Reprise)
- My Way - The Best Of (1 CD, 1997, Reprise)
- My Way - The Best Of (2 CD, 1997, Reprise)
- Classic Sinatra (2000, Capitol)
- The Capitol Years (1990, Capitol)
- Romance (2002, Reprise)
- The Best Of The Columbia Years (1998, Columbia)
- The Essential (2005, mit dem Tommy Dorsey-Orchestra, Sony BMG)