Bürgi-Dunitz-Trajektorie

biochemischer Vorgang
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Die Bürgi-Dunitz-Trajektorie beschreibt den Angriffswinkel eines Nukleophils auf ein elektrophile Carbonylgruppe, dieser beträgt etwa 107 Grad. Dies lässt sich mit der Molekülorbitaltheorie erklären. Das Nukleophil verfügt über das Highest Occupied Molekular Orbital HOMO, dies ist häufig ein einsames Elektronenpaar. Das HOMO greift das Lowest Unoccupied Molecular Orbital LUMO linear an, das heißt der Angriffswinkel hängt vom Elektrophil ab. Die Carbonylgruppe verfügt über eine σ-Bindung und eine energetisch höher liegende π-Bindung (siehe Bild), dabei ist hier nur die π-Bindung bedeutsam. Je höher das Energieniveau eines bindenden Molekülorbitals ist, desto niedriger ist das Energienieveau des dazugehörigen Antibindenden Molekülorbitals, deshalb erfolgt der Angriff an der π-Bindung, das antibindende π* ist also das LUMO.

Datei:CIMG2896.JPG
Relevante S- und P-Orbitale an der Carbonylbindung

Da Sauerstoff elektronegativer als Kohlenstoff ist zieht dieser die Elektronen stärker an und sein Bindendes π-Orbital ist größer als das des Kohlenstoffs, aus Symmetriegründen verhält es sich bei den Antibindenden Orbitalen genau umgekehrt, somit hat das Nukleopil am Kohlenstoff π* den günstigsten Angriffspunkt. Die π-Orbitale können nicht perfekt Überlappen, da die σ-Bindung diesen Raum beansprucht. Die antibindenden Orbitale liegen den binden Orbitalen genau gegenüber, auf diese Weise kommt es zum tyischen 107° Winkel des antibindenden Orbitales.