| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bromethalin | |||||||||
| Andere Namen |
N-Methyl-2,4-dinitro-6-(trifluormethyl)-N-(2',4',6'- tribromphenyl)-anilin | |||||||||
| Summenformel | C14H7Br3F3N3O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis schwach gelblicher geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 577,93 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Bromethalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aniline.
Gewinnung und Darstellung
Bromethalin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Toluol mit Chlor, Fluorwasserstoff, Salpetersäure, Anilin, Dimethylsulfat und Dibromisocyanursäure gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bromethalin ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist und sich unter Einwirkung von UV-Licht zersetzt.[1]
Verwendung
Bromethalin wird als Rodentizid verwendet.[1] Es wurde 1985 auf den Markt gebracht. Bromethalin gehört nicht zur Wirkstoffgruppe der Vitamin-K-Antagonisten (wie die 4-Hydroxycumarine Warfarin und Bromadiolon).[5] Nach der Aufnahme wird es in der Leber zum größten Teil zu Desmethylbromethalin umgewandelt, welches bedeutend toxischer ist als die Ausgangssubstanz. Dieses entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien der Zellen, wodurch Ödeme vor allem in Gehirn und Rückenmark entstehen.[3][6]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c vetpharm: Bromethalin bei Kleintieren
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 861 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Aspcapro: Bromethalin: The other rodenticide (PDF; 181 kB).
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 908 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vorlage:PSM.