Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Caboxylgruppe).
Einfachste Carbonsäuren:
- Ameisensäure HCOOH / pKs = 3.68
- Essigsäure CH3COOH / pKs = 4.74
- Propionsäure CH3CH2COOH / pKs = 4.84
- Buttersäure CH3CH2CH2COOH / pKs = 4.80
Kleine Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten.
Sie haben polaren Charakter, was zu relativ hohen Siedepunkten aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen führt.
Acidität der Carbonsäuren
Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonisierte Form der Carbonsäure. Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz zum "einfachen" Acetat.
Herstellung
Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlendioxid
Oxidation von alkylierten Aromaten