Melamin

cyclische organische Stickstoffverbindung
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Melamin (1,3,5-Triamino-triazin), ein weißes Pulver, ist eine heterocyclische, aromatische Verbindung. Im alltäglichen Sprachgebrauch wird der Begriff fälschlicherweise manchmal auch für einen Kunststoff aus der Gruppe der Duroplaste, ein Aminoplast verwendet.


Strukturformel
Melamin
Allgemeines
Name Melamin
Andere Namen 1,3,5-Triamino-2,4,6-triazin, Cyanursäuretriamid, 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin
Summenformel C3H6N6
CAS-Nummer 108-78-1
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 126,12 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,57 g/cm³ (20°C)
Schmelzpunkt 354 °C unter Zersetzung
Siedepunkt - > 354 °C (1013 hPa)
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit löslich in Wasser (3,2 g/l)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze

R:
S:

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.


Gewinnung und Darstellung

Justus von Liebig stellte 1834 Melamin zuerst dar und zwar aus Kaliumthiocyanat und Ammoniumchlorid. Die erste kommerzielle Herstellung fand 1930 statt, worauf die Bedeutung und die Menge des jährlich hergestellten Melamins stark anstiegen. Früher spielte die Trimerisierung von Cyanoguanidin eine Rolle.

Melamin wird heute technisch durch Trimerisierung von Harnstoff gewonnen. Es existieren sowohl Hochdruck- (> 8 Mpa) und Niederdruckverfahren (ca. 1 MPa). Bedeutende Hersteller sind u.a. die BASF, DSM Melamin, Agrolinz Melamine International GmbH (AMI). Für den europäischenMarkt werden auch Importe aus Asien, insbesondere China, immer bedeutender.

Anlagen zur Herstellung von Melamin sind meist direkt an eine Anlage zur Herstellung von Harnstoff angebunden.

Als Nebenprodukte entstehen polycyclische Verbindungen wie Melam und Melem als auch Verbindungen mit Hydroxygruppen statt Aminogruppen wie Ammelin (1 OH-Gruppe), Ammelid (2 OH-Gruppen) und Cyanursäure (3 OH-Gruppen), die allerdings im fertigen technischen Produkt meist nur mehr < 0,1% vorkommen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Melamin beginnt beim Aufschmelzen sich auch zu zersetzen (ab etwa 350°C). Es ist in kaltem Wasser wenig, in heißem gut löslich.

Chemische Eigenschaften

Die 3 reaktiven Amin-Gruppen ermöglichen eine Vielzahl chemischer Reaktionen, von denen die Reaktion mit Formaldehyd zu sogenannten Methylol-Melaminen die wirtschaftlich bedeutendste ist:

Datei:Melaminmethylole.png
Reaktionsschema Melaminmethylole

Durch die Wahl der Reaktionsbedingungen und des molaren Verhältnisses Melamin zu Formaldehyd lässt sich das Gleichgewicht von Melamin über Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexamethyolmelamin hin beeinflussen.

Bei der Tränkharz-Herstellung (sowie auch anderen sogenannten MF-Harzen) wird das anfallende Reaktionsprodukt gleichzeitig auch weiter kondensiert, wobei auch höhermolekulare Verbindungen entstehen.

Weiters bildet Melamin wasserlösliche Salze mit vielen Mineralsäuren und auch organischen Säuren.

Verwendung

Der überwiegende Teil wird zu Kunstharzen verarbeitet.

  • Holzwerkstoffleime: Melamin ist unter anderem Bestandteil in hochwertigen Harzklebesystemen in Spanplatten (z.B. Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze = MUF).
  • Tränkharze: Als MF-Tränkharz dient es auch zur Verklebung von Dekorpapieren auf Trägerplatten (wie beispielsweise Spanplatten). Die meist bedruckten oder gefärbten Papiere werden mit Melaminharz getränkt und unter Druck und erhöhter Temperatur mit dem Trägermaterial verbunden. Die dabei entstehenden Oberflächen erhalten dadurch auch noch eine gute Haltbarkeit.

Daneben existieren noch eine Vielzahl anderer, mengenmäßig weniger bedeutende Anwendungen:

  • Putzmittel: Nach Angaben auf der eigenen Homepage wird offenporiger Melaminschaum auch als "Schmutzradierer" der Handelsmarke "Mr. Proper" genutzt. Die Reinigungtswirkung beruht auf den abrasiven Melaminpartikeln, die beim Reiben entstehen. Die Partikel werden, zusammen mit den Schmutzpartikel, vom Schwamm aufgenommen. Der Schwamm verbraucht sich somit beim Reinigen.
  • Unter dem Handelsnamen BASOTECT (BASF) wird Melaminschaum als nicht brennbarer Polsterstoff in Flugzeug- und Kiniositzen oder als Dämm- und Isoliermaterial verwendet.

Cyanurchlorid, Aminoplaste