Aldehyde tragen die funktionelle Gruppe R-CO (Carbonylgruppe).
Bei den Ketonen ist der Carbonylkohlenstoff mit zwei C-Atomen verbunden, bei den Aldehyden nur mit einem C-Atom und einem Wasserstoff-Atom.
Einfachstes Aldehyd ist das Methanal (Formaldehyd).
Aldehyde sind reaktive Verbindungen. Die Polarisierung des C-Atoms am Carbonylsauerstoff ist Ansatzpunkt für den nucleophilen Angriff.
Aldehyde liegen in der Keto- und Enolform vor. Siehe: Keto-Enol-Tautomerie
Bei Aldehyden tritt CH-Acidität auf, d.h. die positive Partialladung des Carbonylkohlenstoffatoms wirkt sich auf das benachbarte C-Atom aus. Trägt dieses ein Wasserstoff-Atom wird es leichter als Proton abgegeben.
Nomenklatur
Aldehyde erhalten das Suffix -al nach IUPAC-Nomenklatur.
Reaktionen
Nucleophile Addition
Nach Angriff des Nukleophils geht das pi-Elekronenpaar gänzlich zum nun negativen geladenen Sauerstoff. Im protischen Lösungsmittel wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Cabonylgruppe entsteht.
Addition von Alkoholen
Alkohol + Aldehyd => Hemiacetal
Hemiacetal + Alkohol => Acetal
Beispiel: Ringschluss der Zucker
Addition von Stickstoff-Nucleophilen
Prim. Amin + Aldehyd => Imin (Schiff'sche Base) + Wasser
Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)
Aldolreaktion
Das CH-acide H-Atom kann durch Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene Enolat-Anion reagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter. Es entsteht ein Aldol, eine Mischung aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden.
Gemischte Aldolreaktion
Reagiert ein aromatisches Aldehyd, (Siehe: Benzaldehyd) das kein CH-acides H-Atom besitzt, mit einem weiteren CH-aciden Aldehyd ensteht ein "gemischtes" Aldol. Auf diese Weise wird in der Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd, ein wichtiger Duftstoff, gewonnen.