Alanin

organische Verbindung, nicht essentielle Aminosäure
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Strukturformel der Aminosäure
Datei:Alanin.png
Allgemeines
Name Alanin
Abkürzung Ala
A
essentiell ja
Summenformel C3H7NO2
Andere Namen 2-Aminopropansäure,
α-Aminopropionsäure
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
CAS-Nummer 56-41-7
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze S 24/25
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +15°C bis +25°C.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte) --
LD50 (Kaninchen) --
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe weiß
Dichte 1,4 g/cm3
Molmasse 89,1 g/mol
Schmelzpunkt 295-297 °C (Zersetzung)
Siedepunkt -- °C
Dampfdruck hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette lipophil
isoelektrischer Punkt 6,11 siehe Aminosäure
Löslichkeit 166,5 g/l (in Wasser bei 25°C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in Alkohol
Unlöslich in Diethylether

SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Name

L-Alanin ist eine für den Menschen essentielle, proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als 2-Aminopropansäure oder α-Aminopropionsäure bezeichnet wird.

Vorkommen

Die Aminosäure Alanin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf.

Synthese

Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.

Funktionen

In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist. D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist.


Literatur

Siehe auch:

Aminosäuren

Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Selenocystein | Serin | Threonin | Tryphtophan | Tyrosin | Valin