| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:4 Me Anilin.png | |
| Allgemeines | |
| Name | 4-Methylanilin |
| Andere Namen | 4-Aminotoluol, p-Toluidin, para-Toluidin |
| Summenformel | C7H9N |
| CAS-Nummer | 106-49-0 |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristallmasse, die sich an der Luft verfärbt (dunkel wird) |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 107,2 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1,046 g/cm³ (bei 20 °C) |
| Schmelzpunkt(e) | 44 °C |
| Siedepunkt | 200,4 °C |
| Dampfdruck | - |
| Löslichkeit | - |
| Flammpunkt | 89 °C |
| nD20 | - |
| ΔfH0l | - kJ/mol |
| S0g, 1 bar | - J/(mol · K) |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| Datei:Gefahrensymbol T.png T Giftig | |
| R- und S-Sätze | R: 23/24/25-33 S: 28-36/37-44 |
| MAK | folgt noch ml/m3 |
| LD50 (Ratte, oral) | folgt noch mg/kg |
| LD50 (Kaninchen, dermal) | folgt noch mg/kg |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
4-Methylanilin hat als Methyl-Derivat des Anilins in erster Linie seine Bedeutung als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten.
Herstellung
4-Methylanilin wird aus 4-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.
- Variante: Reduktion mit Eisen in essigsaurer, wässriger Suspension, mit Salzsäure als Katalysator und (gleichzeitig) als Salzbildner für das entstehende Amin. (Das Amin wird zum Hydrochlorid, welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer Neutralisationsreaktion umgesetzt.) Das eigentliche Reduktionsmittel bei dieser als Béchamp-Reduktion bezeichneten Methode ist der nascierende Wasserstoff, der aus dem Eisen und der Essigsäure gebildet wird.
- Variante: katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierungen finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.
Verwendung
Wichtige Azofarbstoffe auf Basis 4-Methylanilin sind das Basic Red 9 (C.I. 42500) und das Acid Green 25 (C.I. 61570).
Über eine Diazotierung und anschließende Reduktion 4-Methylanilin p-Tolyl-hydrazin (vgl. Hydrazin) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[p-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: Pyrazolone) dient.
Zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen und für 2,9-Dimethylchinacridon (vgl. Chinacridone), (= Pigment Red 122; C.I. 73915) wird 4-Methylanilin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.
Darüber hinaus auch zur Herstellung des Pflanzenschutzmittels Oxythioquinox und vieler Pharmazeutika.
Darüber hinaus werden die Derivate des 4-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:
Derivate
- 3-Chlor-4-methylanilin zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das Herbizid Chlortoluron zu gewinnen.
- 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure als Zwischenrodukt für Azofarbstoffe und optische Aufheller
- 4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid als Diazokomponente für Azofarbstoffe
- 4-Amino-3-sulfonsäure dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger Pyrazolone
- 4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure als Diazokomponente für Azofabstoffe und Vorstufe für Pyrazolone