Aceton ist der Trivialname für Propanon oder auch Dimethylketon, dem einfachsten Alkanon (Keton) mit drei C-Atomen. Es wird durch die Summenformel CH3(CO)CH3 beschrieben.
Aceton wird als Lösungsmittel verwendet. Es ist eine süßlich riechende, farblose, leichtentzündliche- und brennbare Flüssigkeit. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.
| Strukturformel | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Datei:Aceton2.png Datei:Aceton-3D.png | |||||
| Allgemeines | |||||
| Name | Aceton | ||||
| Andere Namen | Propanon, Dimethylketon | ||||
| Summenformel | C3H6O | ||||
| CAS-Nummer | 67-64-1 | ||||
| Kurzbeschreibung | Farblose Flüssigkeit | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 58,08 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Dichte | 789,9 kg/m³ | ||||
| Schmelzpunkt | -95 °C | ||||
| Siedepunkt | 56 °C | ||||
| Flammpunkt | -20 °C | ||||
| Dampfdruck | 233 hPa (20 °C) | ||||
| Brechungsindex | 1,3588 | ||||
| Löslichkeit | Gut löslich in organischen Lösungsmitteln, Wasser | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrensymbole | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 11-36-66-67 | ||||
| MAK | 500 ppm3 | ||||
| LD50 | 5.800 mg/kg (Ratte oral); 20.000 mg/kg (Kaninchen dermal) | ||||
| Lagerung | bei +15 °C bis +25 °C | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Eigenschaften
Aceton ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem (fruchtartigen/süßlichen) Geruch, leichtentzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie.
Herstellung
Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist das Cumolhydroperoxidverfahren:
Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in 1-Methethylbenzol überführt, dieses wird auch Cumol genannt, daher der Name der Reaktion. Dieses Cumol wird dann mit Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Durch saure Aufarbeitung entstehen nun als Kuppelprodukte Phenol und Aceton.
Als weiteres Herstellungsverfahren wird die Dehydrierung bzw. Oxidehydrierung von Isopropanol durchgeführt.
Verwendung
Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Acetylen (Dissousgas). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.
Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.
Biochemie
Aceton ist ein Ketonkörper, der aber nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, Symptom von Diabetes). Andere Ketonkörper sind Acetoaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.
Komplexchemie
Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden. i would like to buy some aceton for nail salon. Can you tell me how and her to buy Thank you
Aktuelle Entwicklungen
Eine Forschergruppe um Rusi Taleyarkhan hat in zwei wissenschaftlichen Artikeln Experimente beschrieben, die nach ihrer Ansicht Hinweise auf die Möglichkeit einer Kernfusion in Aceton liefern.
Die Forschergruppe hatte bereits 2002 eine modifizierte Acetonlösung, deren Wasserstoff durch Deuterium ersetzt worden war, mit schnellen Neutronen und Schallwellen beschossen, woraufhin sich schnell kollabierende Bläschen formten und für eine Kernfusion typische Neutronenemmissionen sowie Sonolumineszenz auftraten. Die detektierte Neutronenausbeute ist jedoch so gering, dass andere Wissenschaftler diese Interpretation anzweifeln. Darüberhinaus konnten die Ergebnisse von anderen Forschern nicht reproduziert werden, auch nicht im selben Labor. Siehe hierzu auch [1].
Im Januar 2005 meldetete sich Taleyarkhan wieder zu Wort und legte Ergebnisse seiner überarbeiteten Experimente vor. Anderen Labors ist jedoch eine Wiederholung der Experimente bislang nicht gelungen.
