Like a Rolling Stone wurde im Juni 1965 von dem 24jährigen Bob Dylan geschrieben und ist auf dem Album Highway 61 Revisited enthalten. Der Song gilt bis heute als einer der besten Rock Songs aller Zeiten. Der Titel bezieht sich auf ein Englisches Sprichwort: "A rolling stone gathers no moss" (Ein rollenser Stein setzt kein Moos an).
Zur Entstehungsgeschichte: Im Mai 1965 begann der junge Bob Dylan während seiner Englandtour an dem Song in Form eines Gedichtes zu schreiben. Als er wieder in seiner Heimat Woodstock (New York) angekommen war, schrieb er die vier Strophen und den aggresiven Refrain dann in Liedform. Später gab der Künstler zu, dass er die Akkorde von "Richie Valens - La Bamba" als Grundpfeiler benutz hat. Trotzdem gelten die Metaphern und die Wahrheiten, die dieser Song ausdrückt, als Revolutionär. Große Probleme gab es bei der Veröffentlichung des Songs, denn obwohl Dylans Manager sofort klar war, das dieser Song ein Hit werden sollte, war die Marketingabteilung von Columbia Records gegen eine Veröffentlichung. Das lag vor allem an den sechs Minuten Spielzeit von Like a Rolling Stone. Dylan sollte das Stück kürzen, doch dies lehnte er ab. Am 15. Juli 1965 wurde der Song dann doch veröffentlicht und stieg eine Woche nach dem Release in die Billboard Charts ein und hielt sich dort drei Monate. Eingespielt wurde der Song unter strengen Anweisungen von Bob Dylan (unter anderem soll er zu Mike Bloomfield gesagt haben "Ich will nicht, dass du nichts von dem B.B. King Scheiß spielst") mit Al Kooper an der Orgel, Russ Savakus am Bass, Mike Bloomfield als Gitarrist, Bobby Gregg am Schlagzeug und Paul Griffin am Piano im damaligen New Yorker Columbia Records Hauptsitz in der Seventh Avenue 799.
Es existieren neben der Version des Singer/Songwriters Dylan verschiedene Coverversionen des Songs, witzigerweise auch eine von den Rolling Stones.