Heteroatom
Unter Heteroatomen versteht man solche Verbindungen in der organischen Chemie, die anstelle von Kohlenstoff oder Wasserstoff in einer Formel sich befinden, im besonderen Elemente der 15. und 16. Gruppe
- Sauerstoff in Alkoholen, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren, Ethern, Estern uvm.
- Stickstoff in Amiden, Aminen uvm.
- Schwefel in Thiolen, Sulfonsäuren uvm.
- Phosphor
Das Merk-"wort" CHONSP beschreibt die in Verbindungen der Natur am häufigsten anzutreffenden chemischen Elemente.
Im Allgemeinen sind Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen schwächer als Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen und deshalb auch instabiler. Dies hängt mit der Elektronegativitätsdifferenz zusammen: Sie ist z.B. bei C-O-Bindungen relativ hoch, sie ist polarer als eine C-H- oder C-C-Bindung. Deshalb können hier Nukleophile leichter angreifen: Das Molekül wird leicht instabiler.
Kohlenstoff-Halogenverbindungen werden nicht hierzu gezählt, sie haben andere Eigenschaften, im besonderen spielt hier die Erfüllung der Oktettregel bei einer Bindung mit Kohlenstoff eine Rolle: Es kann immer nur eine Einfachbindung eingegangen werden. Dies schränkt die Variabilität dieser Verbindungstypen ein: es ist im Prinzip meist ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt. Auch diese Bindungen sind nicht besonders stabil. Dies ist der Grund für eine hohe Nucleofugie der Halogene (als Halogenwasserstoffe). Eine Ausnahme sind Kohlenstoff-Fluor-Bindungen. Diese Bindungen sind ausgesprochen stabil auf Grund der geringen Größe und der hohen Elektronegativität des Fluoratoms.