Traubenzucker, D-Glukose oder Dextrose genannt, ist ein einfacher Zucker (Monosaccharid). Die Summenformel von Traubenzucker ist C6H12O6. Man unterscheidet dabei zwischen D-Glukose und L-Glucose.
Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist, wie alle Zucker, ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen, das Gehirn und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0,1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt.
Der Traubenzucker kann im Körper über Glykolyse, Oxidative Decarboxylierung und Citratzyklus vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Bei hohem Angebot von Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden. Ebenfalls wird durch Glucose der Glykogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge sind hormonell und durch den Blutzuckerspiegel reguliert.
Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.
D-Glukose (oder D-Glucose) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) für passender, da gewöhnlicher Traubenzucker die physikalische Eigenschaft besitzt, die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts zu verdrehen. Im Gegensatz dazu dreht Levulose polarisiertes Licht nach links.
Hergestellt wird Traubenzucker heutzutage durch eine Reihe enzymatischer Spaltungen von Stärke (z.B. aus Mais oder Kartoffeln), bis nur noch D-Glukose-Monosaccharide vorliegen.
Systematik der Glukose
Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glukose zu den Hexosen.
Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu den Aldosen (Kohlenhydrate mit einer Keto-Gruppe werden als Ketosen bezeichnet).
Durch intramolekulare Halbacetal-Bildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5., in der (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.
Die oben abgebildete Darstellung der pyranoiden Form - im Beispiel die β-D-Glucopyranose (für eine Erklärung der Bezeichnungen D und L siehe Fischer-Projektion) - wird als Haworth-Projektion bezeichnet. Dabei wird der Ring als eben dargestellt, was nicht der Realität entspricht, aber für viele Zwecke ausreichend ist. Durch den Ringschluss wird das 1. C-Atom zu einem Chiralitätszentrum, so dass die neue Hydroxylgruppe zwei Stellungen einnehmen kann. Die Struktur, bei der die Hydroxy-Funktion in der üblichen Haworth-Projektion der D-Glucose (C-Atom 6 nach oben) nach unten weist, wird als α-D-Glucose bezeichnet, die mit der Hydroxy-Funktion nach oben als β-D-Glucose. Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben. In dieser Form gilt die Definition sowohl für die D- und L-Zucker, als auch für Aldosen und Ketosen. α- und β-D-Glucose sind Beispiele für als Anomere bezeichnete Strukturen. Anomere sind stereoisomere Zucker, die sich nur in der Konfiguration an dem beim Ringschluss gebilden Chiralitätszentrum unterscheiden. Anomere sind somit ein Spezialfall der Epimere.
Reaktionen der Glukose
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Pyranose- (Sechsring mit endozyklischem Sauerstoffatom, 99,75 %), Furanoseform (Fünfring, in Spuren) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36,4 %) und Beta-Form (63,6 %) vor.
Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Sie ist das stabilere Anomer, da alle Hydroxylgruppen in der Sesselkonformation äquatorial angeordnet sind und somit den größtmöglichen Abstand voneinander haben. Dass das α-Anomer mit immerhin 36,4 % trotz der axialen OH-Gruppe vorliegt, deutet darauf hin, dass es noch weitere Einflüsse geben muß. Die relative Stabilität der α-Konfiguration wird als anomerer Effekt bezeichnet.
Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine β-D-Glukose von +18,7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7° vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.
In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid (ziegelroter Niederschlag) ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird (Siehe Fehling-Probe).
Schiffsches Reagens
Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnung nicht möglich ist.
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Glucose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht. (Siehe Tollensprobe)
Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.
Das Enzym Glukose-Oxidase oxidiert Glucose zur Gluconsäure. Das dabei entstehende Wasserstoffperoxid wird dann in einer Farbreaktion nachgewiesen. Dieser Nachweis ist spezifisch für die Glucose.
Quantitative Bestimmung
Die quantitative Bestimmung der Glucose gelingt mittels der reduktumetrischen Methode nach Luff-Schoorl.
Biotechnologische Produkte aus Glucose
Glucose ist ein wichtiger biotechnologischer Rohstoff. Wichtige Produkte werden hier in einer Schautafel dargestellt.
Die industriell interessanten Produkte bzw deren Vorstufen sind fett gekennzeichent:
Pflanze (Photosynthese) Amylasen 6 H2O + 6 CO2 --------------> Glucose <===> Stärke, (Glycogen) | V Streptomycin <---------------------| V-------------------------> Biopolymere Cystein <-------Serin<-------------| | | V | |-------> Penicillin, V ^ ^ Cephalosporin | | \ | Sauerstoff | \ | ^ | \ | | | \ V /--------> Milchsäure, Ameisensäure | Valin <----------------Pyruvat ----------> Ethanol, Essigsäure | | \ | \ | --Aspartat V \ AcetylCoA -------------->------------------->\ \ ^ \ | \ / V | Methan <- Essigsäure <------Oxalacetat Citronensäure | ^ | | |Zitronensäurezyklus| | | | | | V | \ / | Oxoglutarat | | | | | | | V | Glutamat | | | V | Arginin V | Fettsäure <-- | | | | | Polyketide <-- | | | Isoprenoide <--\ | \ __| / AcetoacetylCoA <--/
Verarbeitung im menschlichen Körper
