Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | 1-Penten-3-on | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H8O | |||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
Dichte |
0,845 g·cm−3 (25 °C) [1] | |||||||||
Siedepunkt |
38 °C (60 mmHg)[1] | |||||||||
Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[2] | |||||||||
Brechungsindex |
1,419 (20 °C)[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,[3] Guaven,[4] Weintrauben,[5] und Tomaten[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c NTP: Ethyl Vinyl Ketone
- ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 80,84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Heinz Idstein, Peter Schreier: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33. Jahrgang, Nr. 1, 1985, ISSN 0021-8561, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039 (acs.org [abgerufen am 4. August 2012]).
- ↑ Peter Schreier, Friedrich Drawert, Albrecht Junker: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 24. Jahrgang, Nr. 2, 1976, ISSN 0021-8561, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032 (doi.org [abgerufen am 4. August 2012]).
- ↑ Ron G. Buttery, Roy Teranishi, Louisa C. Ling: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35. Jahrgang, Nr. 4, 1987, ISSN 0021-8561, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025 (doi.org [abgerufen am 4. August 2012]).
- ↑ Jürgen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon