1-Penten-3-on

ungesättigtes aliphatisches Keton
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 20. Januar 2013 um 22:00 Uhr durch MR61169 (Diskussion | Beiträge) (Link auf BKS aufgelöst.). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Penten-3-on
Allgemeines
Name 1-Penten-3-on
Andere Namen
  • Ethylvinylketon
  • Pent-1-en-3-on (IUPAC)
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1629-58-9
PubChem 15394
Wikidata Q161669
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3 (25 °C) [1]

Siedepunkt

38 °C (60 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[2]

Brechungsindex

1,419 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,[3] Guaven,[4] Weintrauben,[5] und Tomaten[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c NTP: Ethyl Vinyl Ketone
  3. Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 80,84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Heinz Idstein, Peter Schreier: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33. Jahrgang, Nr. 1, 1985, ISSN 0021-8561, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039 (acs.org [abgerufen am 4. August 2012]).
  5. Peter Schreier, Friedrich Drawert, Albrecht Junker: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 24. Jahrgang, Nr. 2, 1976, ISSN 0021-8561, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032 (doi.org [abgerufen am 4. August 2012]).
  6. Ron G. Buttery, Roy Teranishi, Louisa C. Ling: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35. Jahrgang, Nr. 4, 1987, ISSN 0021-8561, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025 (doi.org [abgerufen am 4. August 2012]).
  7. Jürgen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon