| Strukturformel | |
|---|---|
| Flubendazol | |
| Allgemeines | |
| Name | Flubendazol |
| Präparatenamen | Cananthel, Flubendavet, Flubenol, Frommex, Vermicat |
| Summenformel | C16H12FN3O3 |
| CAS-Nummer | 31430-15-6 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 313,28 g·mol-1 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelztemperatur | 260 °C |
| Dampfdruck | ? Hg (25 °C) |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser |
| Sicherheitshinweise | |
| LD50 (Maus, oral) | >2560 mg·kg-1 |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Flubendazol, chemisch Methyl-(5-(4-fluorobenzoyl)- 1-H-benzimidazol-2-yl) carbamat, ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole. Es handelt sich um ein p-fluoriertes Analogon des Mebendazol. Es wird als Mittel gegen Endoparasiten (Anthelminthikum) eingesetzt.
Wirkungsmechanismus
Flubendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.
Wie alle Benzimidazole bindet sich Flubendazol an Tubulin, einer Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (v.a. Glukose-Transport, ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).
Flubendazol wird im Darm kaum resorbiert.
Wirkungsspektrum und Dosierung
Bei oraler Verabreichung werden bei Haushund und Hauskatze 22 mg/(kg Körpergewicht und Tag) über zwei-drei Tage verabreicht. Das Mittel wirkt gegen Hakenwürmer (Ancylostoma caninum, Uncinaria stenocephalum), Zwergfadenwürmer (Strongyloides ssp.), Spulwürmer (Toxocara canis, Toxascaris leonina, Toxocara cati), Peitschenwürmer (Trichuris ssp.) sowie Echte Bandwürmer der Vorlage:Genus Taenia. Bei Hunden mit Befall mit Herzwürmern (Dirofilaria immitis) werden 50 mg/(kg und Tag) für 5 Tage subkutan verabreicht.
Hauskaninchen erhalten 20 mg/(kg und Tag). Maus und Ratte, sowie Geflügel erhalten 10 mg/(kg und Tag).
Kontraindikationen und Nebenwirkungen
Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst starke Überdosierungen bleiben ohne Folgen.