Die Peroxyessigsäure (Abk.: PES) ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die sich chemisch von der Essigsäure ableitet und zu den Peroxycarbonsäuren (und damit zu den Peroxiden) gehört. In höheren Konzentrationen kann sich Peroxyessigsäure explosiv zersetzen.
| Strukturformel | |||||||
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| Strukturformel noch nicht hochgeladen | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Peroxyessigsäure | ||||||
| Andere Namen | Ethanperoxosäure, Peressigsäure | ||||||
| Summenformel | C2H4O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 79-21-0 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, stechend riechende Fl., explodiert beim Erhitzen | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 76,05 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte | 1,226 kg/m³ | ||||||
| Schmelzpunkt | 0,1 °C | ||||||
| Siedepunkt | 105 °C | ||||||
| Dampfdruck | 2100 Pa (25 °C) | ||||||
| Löslichkeit | gut in Wasser, Alkohol, Ether und Schwefelsäure | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| Gefahrensymbole | |||||||
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| R- und S-Sätze |
R: R10, R7, R20/21/22, R35, R50 | ||||||
| MAK | - | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Geschichte
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
In situ lässt sich die Peroxyessigsäure durch Einwirken von Wasserstoffperoxid (H2O2 auf Essigsäure (CH3COOH) herstellen.
Technisch kann PES durch Oxidation von Acetaldehyd hergestellt werden.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Beim Erhitzen (besonders über den Siedepunkt hinaus, sprich: unter Druck) zerfällt die Peroxyessigsäure explosionsartig. Die Verbindung wirkt aufgrund ihrer funktionellen Gruppe stark oxidierend.
PES ist unpolarer als Wasserstoffperoxid und demzufolge etwas fettlöslicher (lipophil).
PES ist zwar eine schwächere Säure als Essigsäure, kann aber trotzdem Salze bilden.
Verwendung
Die stark oxidierende Wirkung bedingt den Einsatz als Bleichmittel, u. a. bei Papieren, Textilien und Stärke. Als chemisches Oxidationsmittel wird die Peroxyessigsäure auch zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Bei Mensch und Tier wirkt die Peroxyessigsäure stark Haut- und Augen-reizend. Sie ist außerdem als krebserzeugend eingestuft.
PES zersetzt sich selbstbeschleunigend und ist besonders gegen äußere Erhitzung und Verunreinigung empfindlich. Die exotherme Zersetzung führt zur Erhitzung der Flüssigkeit die bis zum Aufkochen und Verpuffen führen kann. Die Gefahr nimmt mit der Konzentration und der Gebindegröße stark zu. Die Konzentration technisch eingesetzter Lösungen wird deshalb üblicherweise auf unter 15% beschränkt.