Doppelbindung

Eine Doppelbindung (auch $\pi$-Bindung) ist eine spezielle Atombindung. Hier sind zwei Atome durch zwei Elektronenpaare verbunden, gegenüber der Einfachbindung (Atombindung), die durch nur ein Elektronenpaar gebildet wird.

Beispiel: Doppelbindung zwischen C und O in Harnstoff Doppelbindung wird durch zwei parallele Linien dargestellt

Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp² Hybrid-Orbitalen beschreiben. Die benachbarten Atome eines solchen Atoms mit sp²-Hybridisierung befinden sich in einer Ebene (das Molekül ist planar) und sind im Winkel von 120° zueinander angeordnet. Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene. Die beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches p-Orbital auf. Diese beiden bilden auch 2 Molekülorbitale, ein bindendes ($\pi$) und ein antibindendes ($\pi ^{*}$) Orbital.

Mehrere Doppelbindungen, die durch nur eine Einfachbindung getrennt sind, bezeichnet man als konjugiert, im anderen Fall als isoliert.

Die Energielücke zwischen bindendem $\pi$ und antibindendem $\pi ^{*}$ ist kleiner als die Energielücke zwischen einem $\sigma$ und einem antibindenden $\sigma ^{*}$ einer Einfachbindung, daher reicht je nach Anzahl der aufeinanderfolgenden (konjugierten) Doppelbindungen schon sichtbares bzw. UV-Licht aus, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird um so weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen. Im Falle von Carotin mit 10 konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (Komplementärfarbe) (eingestrahltes weißes Licht minus blauer Anteil = orange).

Typische Chemische Reaktionen von Molekülen mit Doppelbindung:

   C=C Doppelbindung (Alkene) : 
                      Elektrophile Addition an die Doppelbindung
                      ein weiteres (elektrophiles) Molekül lagert sich entweder nach Angriff von E+ (E+ = 
                      Elektrophil) und ionischer Zwischenstufe unter Bruch der Doppelbindung an 
                      das Molekül an oder bei elektrophilen mit größeren Atomen (z.B. Brom) unter Bildung einer 
                      ringförmigen, ionischen Zwischenstufe ("-onium-Ion", hier also Bromonium-Ion) mit 
                      anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br-).
                      Radikalische Addition an die Doppelbindung
                      ein Molekül, dessen Bindung leicht homolytisch (in 2 Radikale) spaltbar ist, (z.B. 
                      Chlor) wird unter Licht (UV) in 2 Radikale gespalten, die dann die Doppelbindung 
                      angreifen.
   C=O Doppelbindung (Carbonyl, Keton, Aldehyd, Carbonsäure, Ester): Reduktion (Chemie) 
                      der C=O Bindung zu Alkohol mit reduzierenden Reagenzien wie Wasserstoff oder 
                     Grignard-Reaktionen.
                      Oxidation der C=O Bindung (nur Aldehyd) zu einer Carbonsäure.

   weitere Reaktionen siehe auch Namensreaktionen