| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel von Oryzalin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Oryzalin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H18N4O6S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
helloranger Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 346,36 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C bei 1.1013 hPa[1] --> | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Oryzalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.
Gewinnung und Darstellung
Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[4] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol welches in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[5]
Eigenschaften
Oryzalin ist ein helloranger geruchloser Feststoff, der praktisch unlsölich in Wasser ist.[1][6]
Verwendung
Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Surflan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Sicherheitshinweise
Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und die Haut und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]
Weblinks
- EXTONET: Oryzalin
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c d e f EPA: Oryzalin
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BASF: Dipropylamine
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ HSDB: Oryzalin
- ↑ Vorlage:PSM.