Methylcyclohexan

chemische Verbindung
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Methycyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. Methylcyclohexan gehört zu den Cycloalkanen. Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor und wird als Lösungsmittel verwendet.

Strukturformel
Strukturformel Methylcyclohexan
Strukturformel Methylcyclohexan
Allgemeines
Name Methylcyclohexan
Summenformel C7H14
CAS-Nummer 108-87-2
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 98,21 g/mol
Dichte 0,8 g/cm³
Schmelzpunkt -126,7 °C
Siedepunkt 101 °C
Dampfdruck 5,73 kPa (25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
F
Leichtentzündlich
R- und S-Sätze R: 11
S: (2-)9-16-33
MAK 500 ml/m³
LD50 (oral, Maus) 2250 mg·kg-1
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Eigenschaften

Methylcyclohexan riecht benzinartig, die Geruchschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg/m³. In Wasser ist die Flüssigkeit unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, in Alkohol und Ether hingegen gut löslich. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dunnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol. Methylcyclohexan sehr leicht entflammbar. Der Flammpunkt des Methylcyclohexans liegt bei -6 °C, die Zündtemperatur bei 258 °C.

Gefahren

Methylcyclohexan ist leichtentzündlich, bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, die Augen rötet es und entfettet die Haut. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 6,7 Prozent bildet es explosive Gemische.

Herstellung und Verwendung

Datei:Toluol-Synthese.PNG
Synthese von Toluol

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor. Hergestellt werden kann es über Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist zu Toluol dehydriert. Außerdem wird es in geringerem Maße als Lösungsmittel verwendet.

 
Dehydrocyclisierung von n-Heptan: Heptan wird zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert.