Windows Server
סידרת מערכות ההפעלה הוירטואליות מסדרת Windows Server משמשות בעיקר ארגונים גדולים ופחות מוכרים לצרכן הפרטי. זהו Windows היושב על שרת מרכזי ומחובר אל כמות גדולה של מחשבים אשר אינם צריכים כלל יחידת עיבוד אלא רק מסך ומודם וניתן לגשת לשולחן עבודה מרוחק מכל מחשב בארגון בכל מקום. המשתמש רואה Windows רגיל כמו במערכות הפעלה האחרות אבל למעשה הכל יושב על הענן.
Windows Server 2003

ב-24 באפריל 2003 הוכרזה מערכת הפעלה נוספת לשוק העסקי ושמה Windows 2003 Server. מערכת הפעלה זו יועדה להיות היורשת של Windows 2000 Server, שהייתה הגרסה האחרונה באותה תקופה לשרתים. קיימות בשוק שבע גרסאות שונות למערכת זו.
בשנת 2005 הודיעה חברת Microsoft על Windows Server Longhorn שתהיה הגרסה הבאה אחרי Windows 2003 Server לשוק העסקי. הגרסה שוחררה בפברואר 2008 תחת השם Windows Server 2008.
Windows Server 2008
גרסה זו של Windows שיצאה בפברואר 2008, מיועדת לשרתים ומוצעת במספר תצורות שונות. Windows 2008 היא בעלת מאפייני ממשק משתמש וליבת מערכת דומים ל-Vista.
Windows Server 2012
הגרסה האחרונה ביותר של Windows Server המציעה את הגרסה המתקדמת ביותר לארגונים.