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Simplified Molecular Input Line Entry System

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Modèle:Ébauche chimie Le Simplified Molecular Input Line Entry Specification ou SMILES est un langage symbolique de description de la structure des molécules chimiques sous forme de courtes chaînes de caractères ASCII. Les chaînes SMILES peuvent être importées dans la plupart des éditeurs de structure moléculaire pour être reconverties en représentation 2D ou en modèle 3D.

La définition du langage SMILES a été initialement introduite par David Weininger à la fin des années 1980[1]. Plusieurs extensions et modifications ont été ajoutées depuis, notemment par la société Daylight Chemical Information Systems, dont Weininger est le fondateur. Il existe d'autres langages à ligne de texte pour représenter les molécules, dont notamment InChl, introduit par l'IUPAC. SMILES est cependant plus répandu, car plus facile à lire par l'utilisateur humain et surtout parce qu'il est implémenté dans de nombreux logiciels de chimie moléculaire.



Références

  1. D. Weininger "SMILES, a Chemical Language and Information System. 1. Introduction to Methodology and Encoding Rules" (1988) J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28:31-36