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Cyclopropan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclopropan
Summenformel C3H6
CAS-Nummer 00075-19-4
Kurzbeschreibung farbloses Gas
Eigenschaften
Molmasse 42 g/mol
Aggregatzustand gasförmig
Dichte 1,9 g/cm3
Schmelzpunkt -127 °C
Siedepunkt -33 °C
Dampfdruck 6,4 bar
Löslichkeit 502 g/l Wasser
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 12
S: 2-9-16-33
MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.


Cyclopropan ist ein farblosen, gasförmiges Cycloalkan.

Aufbau

Der Aufbau des Cyclopropans folgt dem aller Cycloalkane. Die Kohlenstoffatome bilden ein gleichseitiges Dreieck.

Eigenschaften

Cyclopropan schmilzt bei -127 °C und siedet bei -33 °C, bei Normbedingungen ist es folglich ein Gas, dieses ist sehr flüchtig und brennbar. Der Ring besitzt einen Innenwinkel von 60°. Die starke Abweichung vom Tetraeder-Winkel (109,5°) würde zu hohen Winkelspannungen führen. Die Tatsache der Stabilität des Cyclopropans begründet sich darin, dass die Innenwinkel der Bindungen tatsächlich 104° aufweisen. Aufgrund der nicht vollständigen Überlappung der Bindungsorbitale spricht man hier auch von "Bananenbindungen".

Reaktionen

Bei 500 °C wird es zu Propen umgewandelt, an einem Palladiumkatalysator reagiert es mit Wasserstoff zu Propan.

Gefahren

Hochentzündlich (F+)

Bei einem Luftanteil von 2,4 bis 10,4% bildet es mit Luft explosive Gemische. Cyclopropan ist hochentzündlich. Cyclopropan darf nicht in die Hände von Kinder gelangen. Cyclopropanbehälter müssen an einem gut gelüfteten Ort gelagert werden, von Zündquellen muss es ferngehalten und Maßnahmen gegen elektrostatische Ladung getroffen werden.

Verwendung

In der Vergangenheit wurde es in einer 15-30% Mischung mit Sauerstoff als Narkosemittel angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosibilität der Dämpfe, schlecht Steuerbarkeit der Narkose, Kardio- und Hepatotoxizität) absieht.