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Flavanthrongelb

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Strukturformel
Struktur von Flavanthron
Allgemeines
Name Flavanthron
Andere Namen
  • Flavanthren
  • Benzo[h]benz[5,6]acridino [2,1,9,8-klmna]acridine- 8,16-dione
Summenformel C28H12N2O2
CAS-Nummer 475-71-8
Farbindex: Nr. / Name 70600 / Pigment Yellow 24
Kurzbeschreibung gelb-orangenes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 408.41 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt -°C

Flavanthron ist ein Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur[1][2] mit dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Eigenschaften

Verwendung

Als organischer Halbleiter[3] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile (z.B. optoelektronischer Detektor[4] bzw. Aktor (organische Leuchtdiode OLED)[5]) einsetzen.

Industriell wird es v.a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet[6].

Quellen

  1. H. P. Stadler: The Crystal Structure of Flavanthrone. In: Acta Cryst. 6, 1953, S. 540.
  2. D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139-144.
  3. R. C. Ahuja, K. Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor-dodecane interface. Part 5. Pyranthronedodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discussions of the Chemical Society 70, 1980, S. 321 - 339.
  4. M. Yoshikawa, T. Suzuki: Photoelectric conversion device. United States Patent 5264048, Nov. 1993.
  5. T. Fujii et al.: Organic electroluminescent elements. United States Patent 5674597, Oct. 1997.
  6. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442.