Citronellol
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| (R)-Citronellol (links) und (S)-Citronellol (rechts) | ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Citronellol | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C10H20O | |||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
| ||||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 156,27 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt | ||||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[3] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||
Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols. Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[5]
Vorkommen
Beide Enantiomere kommen in der Natur vor. (S)-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geraniumöl. (R)-Citronellol tritt in Citronellölen aus Zitronengras auf.[6]
Darstellung und Gewinnung
Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.[7]
Eigenschaften
Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 1013 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[1] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung
Citronellol wird als Duftstoff[8] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[6] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise
Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck
- ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-90639030-7, S. 53.
- ↑ a b alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
- ↑ Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
- ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
Weblinks
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
- EPA Factsheet