Xanthodermin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Xanthodermin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N4O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 253,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
190–192 °C [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Xanthodermin (SMILES-Formel Oc1ccc(NNC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)cc1) ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins [3]. Stukturverwandt mit Xanthdermin ist das homologe Agaritin [4] (engl. Agaritine)[5] mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.
Eigenschaften
Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema).[1][3] Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.[1]
Vorkommen
Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung[1] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins.[6] Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor.[7] Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC50 = 1,6 μM in B16-Zellen).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Angew.Chem. 97, 1063 (1985), Hilbig, Sabine, , Andries, Thomas, Steglich, Wolfgang, Anke, Timm; Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma); doi:10.1002/ange.19850971222; Chem. Abstr. 1986:106 184.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4)
- ↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 12 (books.google.de).
- ↑ Agaritine [1]
- ↑ [2]
- ↑ Bioorg.Med.Chem.Lett. 20, 4582 (2010);Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays.;doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem.Abstr. 2010: 900 778.