Xanthodermin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Xanthodermin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N4O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 253,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
190-192 °C [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Xanthodermin (Smiles-Formel Oc1ccc(NNC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)cc1) ist ein Inhaltsstoff eines Pilzes mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins [3], dessen Struktur erst 1985 aufgeklärt und durch Synthese bewiesen wurde .[1].
Vorkommen
Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling, bzw. Karbol-Champignon, (Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung [1] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins [4]. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor [5]. Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomere (IC50 = 1.6 μM auf B16 Zellen).
Eigenschaften
Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons [1][3](siehe Reaktionsschema).
Autoxidation von Xanthodermin
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Angew.Chem. 97, 1063 (1985), Hilbig, Sabine, , Andries, Thomas, Steglich, Wolfgang, Anke, Timm; Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma); doi:10.1002/ange.19850971222; Chem. Abstr. 1986:106 184 .
- ↑ a b Für diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit noch keine verlässliche und zitierfähige Quelle gefunden. Es wurde eine Eigeneinstufung vorgenommen.
- ↑ a b Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9; [1];(ab Seite 4)
- ↑ [2]
- ↑ Bioorg.Med.Chem.Lett. 20, 4582 (2010);Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays.;doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem.Abstr. 2010: 900 778.
{{SORTIERUNG:Xanthodermin}} [[Kategorie:Hydrazinderivat]] [[Kategorie:Phenylhydrazin]] [[Kategorie:Leucoform]] [[Kategorie:Hydrazon]] [[Kategorie:Pflanzenstoff]] [[Kategorie:Pilzgift]]