Flavanthrongelb
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Flavanthrongelb | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H12N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
rötlich-gelber Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 408,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Flavanthron ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.
Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur[3][4] mit dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.
Gewinnung
Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.[5]
Verwendung
Als organischer Halbleiter[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor[7] oder Aktor (Organische Leuchtdiode)[8] einsetzen.
Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet[1].
Quellen
- ↑ a b Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Stadler, HP (1953): The Crystal Structure of Flavanthrone. Acta Cryst. 6, 540; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
- ↑ Thetford, D. et al. (2005): Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. Dyes and Pigments 67(2), 139–144; doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002 (PDF)
- ↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Ahuja, RC. und Hauffe, K.: (1980): Charge transfer across the organic photoconductor-dodecane interface. Part 5. Pyranthronedodecane (containing aliphatic amines). Faraday Discuss. Chem. Soc. 70, 321 - 339.
- ↑ Yoshikawa, M. und Suzuki, T.: Photoelectric conversion device. United States Patent 5264048, Nov. 1993.
- ↑ Fujii, T. et al.: Organic electroluminescent elements. United States Patent 5674597, Oct. 1997.