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Azoxystrobin

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Strukturformel
Strukturformel von Azoxystrobin
Allgemeines
Name Azoxystrobin
Andere Namen
  • Methyl-(E)-2-{2[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat (IUPAC)
Summenformel C22H17N3O5
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131860-33-8
PubChem 3034285
Wikidata Q2013860
Eigenschaften
Molare Masse 403,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

118-119 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​311​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei AstraZeneca (jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht[4].

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Wirkungsweise und Anwendung

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Qo-Stelle und Blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.[4]

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzengruppen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie auch gegen Pilzinfektionen in Wein eingesetzt.[4]

Umweltaspekte

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3–39 Tagen im Boden.[4]

Handelsnamen

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin[4]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Azoxystrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d EU: Review report for the active substance azoxystrobin
  3. a b c Datenblatt Azoxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. a b c d e Eintrag zu Azoxystrobin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  5. Vorlage:PSM.