Flavanthrongelb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavanthrongelb
Andere Namen	Flavanthren; Benzo[h]benz[5,6]acridino [2,1,9,8-klmna]acridin- 8,16-dion; C.I. Pigment Yellow 24; C.I. 70600;
Summenformel	C28H12N2O2
Kurzbeschreibung	rötlich-gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.006.818
PubChem	68059
Wikidata	Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse	408,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Flavanthron ist ein Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur^[2]^[3] mit dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Eigenschaften

Organischer Halbleiter
Gelbes Pigment

Verwendung

Als organischer Halbleiter^[4] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor^[5] oder Aktor (organische Leuchtdiode OLED)^[6] einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet^[1].

Quellen

↑ ^a ^b Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
↑ Stadler, HP (1953): The Crystal Structure of Flavanthrone. Acta Cryst. 6, 540; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
↑ Thetford, D. et al. (2005): Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. Dyes and Pigments 67(2), 139–144; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
↑ Ahuja, RC. und Hauffe, K.: (1980): Charge transfer across the organic photoconductor-dodecane interface. Part 5. Pyranthronedodecane (containing aliphatic amines). Faraday Discuss. Chem. Soc. 70, 321 - 339.
↑ Yoshikawa, M. und Suzuki, T.: Photoelectric conversion device. United States Patent 5264048, Nov. 1993.
↑ Fujii, T. et al.: Organic electroluminescent elements. United States Patent 5674597, Oct. 1997.

[herbst-1] Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.

[2] Stadler, HP (1953): The Crystal Structure of Flavanthrone. Acta Cryst. 6, 540; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).

[3] Thetford, D. et al. (2005): Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. Dyes and Pigments 67(2), 139–144; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).

[4] Ahuja, RC. und Hauffe, K.: (1980): Charge transfer across the organic photoconductor-dodecane interface. Part 5. Pyranthronedodecane (containing aliphatic amines). Faraday Discuss. Chem. Soc. 70, 321 - 339.

[5] Yoshikawa, M. und Suzuki, T.: Photoelectric conversion device. United States Patent 5264048, Nov. 1993.

[6] Fujii, T. et al.: Organic electroluminescent elements. United States Patent 5674597, Oct. 1997.

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