Vés al contingut

Diglicèrid

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Aquesta és una versió anterior d'aquesta pàgina, de data 14:37, 13 feb 2012 amb l'última edició de Victor M. Vicente Selvas (discussió | contribucions). Pot tenir inexactituds o contingut no apropiat no present en la versió actual.
(dif.) ←la pròxima versió més antiga | vegeu la versió actual (dif.) | Versió més nova → (dif.)
Chemical structure of the diglyceride 1-palmitoyl-2-oleoyl-glycerol.svg

Un diglicèrid, o de manera més correcta un diacilglicerol (DAG), és un glicèrid que consta de dos cadenes d’ àcids grassos units covalentment a una molècula de glicerol a través d’enllaços èster . L’exemple que es mostra a la dreta és el 1-palmitoil-2-oleoil-glicerol, el qual conté cadenes laterals que deriven de l’àcid palmític i l’àcid oleic. Els diacilglicerols també poden tenir moltes combinacions diferents d’àcids grassos units a ambdues posicions C-1 i C-2.

Asditiu alimentari

Mono- i diacilglicerols són additius alimentaris comuns units per fusionar junts certs ingredients, com l’oli i l’aigua, que d’altra manera no ho farien pràcticament.

La fons comercial pot ser animal (com per exemple el llard ) o vegetals, derivats principalment de la soia parcialment hidrogenada i l’oli de colza i d’altres plantes oleaginoses. També es poden produir de manera sintètica. Es troben sovint en pans i derivats, begudes, gelats, xiclets, margarines i altres.

Funcions biològiques

Activació de la proteïna quinasa C

La unió del PIP2 al IP3 i DAG inicia l’alliberament intracel•lular de calci i l’activació de PKC.

En la senyalització bioquímica, les funcions del diacilglicerol son com a lípid senyalitzador segon missatger i és un producte de l’hidròlisi del fosfolípid fosfatidilinositol 4,5-bisfosfat (PIP2) per l’enzim fosfolipasa C (PLC) (un enzim enllaçat amb la membrana) que amb la mateixa reacció produeix inositol trisfosfat (IP3). Encara que l’inositol trisfosfat es difon dins el citosol, el diacilglicerol roman dins la membrana plasmàtica, degut a les seves propietats hidrofòbiques . El IP3 estimula l’alliberament d’ions de calci del reticle endoplasmàtic llis, mentre que el DAG és un activador fisilògic de la proteïna quinasa C (PKC). La producció de DAG en la membrana facilita la translocació de PKC des del citosol a la membrana plasmàtica.

El diacilglicerol pot ser imitat per forbolèsters que són promotors de tumors.[1]

Altres

A més d’activar el PKC, el diacilglicerol té un gran nombre d’altres funcions en la cèl•lula:

Metabolisme

glicerol-3-fosfat

La síntesi del diacilglicerol comença amb el glicerol-3-fosfat, el qual deriva principalment del dihidroxiacetona fosfat, un producte de la glucòlisi.El glicerol-3-fosfat primer és acilat amb acil-coenzim A (acyl-CoA) per formar àcid lisofosfatídic, el qual aleshores és acilat amb una altra molècula d’acil-CoA per donar àcid fosfatídic. L’àcid fosfatídic és aleshores desfosforilat per formar diacilglicerol.

El diacilglicerol és un precursor del triacilglicerol (triglicèrid), el qual es forma per l’addició de d’un tercer àcid gras al diacilglicerol sota la catàlisi de la diglicèrid aciltransferasa.

Com que el diacilglicerol es sintetitza via àcid fosfatídic, normalment contindrà un àcid gras saturat en la posició C-1 de la moeitat del glicerol i un àcid gras insaturat en la posició C-2 . [2]

Vegeu també

Referències

  1. Blumberg, PM «Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: Sixth Rhoads memorial award lecture». Cancer research, vol. 48, 1, 1988, pàg. 1–8. PMID: 3275491.
  2. Berg J, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 6th. San Francisco: W. H. Freeman, 2006. ISBN 0716787245.