Azocompost

Azocompost

Substància química	classe estructural d'entitats químiques
Estructura química

Un azocompost, compost azo, o simplement azo, és un compost químic orgànic que porta el grup funcional azo ${\ce {-N=N -}}$ i que té una fórmula molecular ${\ce {R-N=N-R'}}$, en el qual els grups substituents ${\ce {R}}$ i ${\ce {R'}}$ poden ser grups aril o alquil. Són emprats com a colorants.

Nomenclatura

El grup funcional o característic ${\ce {-N=N -}}$ s'anomena grup azo. El mot «azo» prové del francès azote, 'nitrogen', mot químic creat en 1787 sobre el grec zōḗ 'vida' amb el prefix privatiu a-, per tractar-se, el nitrogen, d'un gas no apte per a la vida animal.

S'anomenen com a derivats del diazè (diimida) ${\ce {HN=NH}}$, on els dos hidrògens estan substituïts per grups hidrocarbil. Exemples són dimetildiazè (tradicionalment azometà) ${\ce {CH3-N=N-CH3}}$, difenildiazè (tradicionalment azobenzè) ${\ce {C6H5-N=N-C6H5}}$ . Els derivats més estables contenen dos grups aril.

Estructura

Tots els azocomposts presenten dos isòmers geomètrics cis/trans o E/Z en funció de la posició que adoptin els dos grups substituents respecte al doble enllaç ${\ce {N=N}}$. Si els grups substituents estan situats en posicions oposades, hom té l'isòmer E; i si es troben a la mateixa part, l'isòmer Z. La barrera energètica entre ambdós isòmers és de poca energia i potser superada amb fotons de llum ultraviolada o de llum visible.

Propietats

E-difenildiazè

Els azocomposts no tenen propietats bàsiques apreciables. Els azocomposts aromàtics són substàncies estables, molt acolorides, que s'han emprat molt com a colorants econòmics al llarg de més d'un segle. El difenildiazè, de color taronja brillant, és un dels azocomposts aromàtics més típics. És molt estable tèrmicament i no mostra cap tendència a perdre nitrogen en escalfar-lo. És bastant estable front a l'oxidació, però els peràcids l'oxiden a azoxibencè. Pot reduir-se a hidrazobencè fent servir zinc amb un àlcali. La reducció amb hidrogen i pal·ladi produeix la ruptura de l'enllaç entre els nitrògens i es forma anilina. El difenilbenzè té normalment la configuració trans; la radiació ultraviolada el converteix en Z-difenildiazè, de major contingut energètic. Aquest isòmer pot ser aïllat, però s'isomeritza ràpidament a l'isòmer E, el més estable.

Els azocomposts alifàtics, com ara el dietildiazè ${\ce {CH3CH2-N=N-CH2CH3}}$, es descomponen en escalfar-los, formant-se nitrogen i dos radicals. Si la reacció té lloc en dissolució els dos radicals tenen tendència a unir-se i formar dímers.

• 
  Taronja de metil
• 
  Vermell de metil
• 
  Groc d'alitzarina
• 
  Negre d'eriocrom T
• 
  Calcon
• 
  Sudan III

Aplicacions

Laboratoris

Pel fet de ser composts acolorits, els azocomposts han trobat aplicacions en el camp dels colorants. Algun d'ells s'empren com a indicadors de pH en volumetries àcid-base, ja que canvien de color en funció del pH, per exemple el taronja de metil, el vermell de metil o el groc d'alitzarina; altres com indicadors de volumetries de complexació, coma ara el negre d'eriocrom T o el calcon; alguns s'empren en la tinció de mostres biològiques per poder observar diferents parts en diferents colors segons l'afinitat del colorant per un tipus de composts, com els diferents sudans (I, II, III, IV, groc i negre).

• 
  Tartrazina, E-102
• 
  Groc 2G, E-110
• 
  Ponceau 4R, E-124
• 
  E-129

Alimentació

Diferents azocomposts es fan servir com a colorants alimentaris entre el color groc i el vermell. La Unió Europea té aprovats els additius: de color groc E-102 o tartrazina i E-104 o groc de quinoleïna; de color taronja E-110 o groc ataronjat RGL; i vermells E-122 o azorubina, E-124 o ponceau 4R i E-129 o vermell 17.

La majoria dels articles tèxtils i de cuir estan tractats amb tints i pigments derivats dels azo. Els tints azo derivats de la benzidina són carcinògens.

Vegeu també

• Azodicarboxilat de dietil