Azocompost
| Substància química | classe estructural d'entitats químiques  |
|---|---|
| Estructura química | |
 | |
Un azocompost, compostos azo, o simplement azo, és un compost químics que porta el grup funcional , en el qual R i R' poden ser o bé grups funcionals aril o alquil.
Nomenclatura
El grup funcional o característic s'anomena grup azo. El mot «azo» prové del francès azote, 'nitrogen', mot químic creat en 1787 sobre el grec zōḗ 'vida' amb el prefix privatiu a-, per tractar-se, el nitrogen, d'un gas no apte per a la vida animal.[1]
S'anomenen com a són derivats del diazè (diimide) , on els dos hidrògens estan substituïts per grups hidrocarbil. Exemples són dimetildiazè (tradicionalment azometà) , difenildiazè (tradicionalment azobenzè) .[2] Els derivats més estables contenen dos grups aril.[3]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/b7801fa18698634cb8f384d79a98601550797b47)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/570d07b3c2c95237eba7ed3d36c7a3bdab956b70)
Estructura
Tots els azocomposts presenten dos isòmers geomètrics cis/trans o E/Z en funció de la posició que adoptin els dos grups substituents respecte al doble enllaç . Si els substituents estan situats en posicions oposades, hom té l'isòmer E; i si es troben a la mateixa part, l'isòmer Z. La barrera energètica entre ambdós isòmers és de poca energia i potser superada amb fotons de llum ultraviolada o de llum visible.
Propietats
Els azocomposts no tenen propietats bàsiques apreciables. Els azocomposts aromàtics són substàncies estables, molt acolorides, que s'han emprat molt com a colorants econòmics al llarg de més d'un segle. El difenildiazè, de color taronja brillant, és un dels azocomposts aromàtics més típics. És molt estable tèrmicament i no mostra cap tendència a perdre nitrogen en escalfar-lo. És bastant estable front a l'oxidació, però els peràcids l'oxiden a azoxibencè. Pot reduir-se a hidrazobencè fent servir zinc amb un àlcali. La reducció amb hidrogen i pal·ladi produeix la ruptura de l'enllaç entre els nitrògens i es forma anilina. El difenilbenzè té normalment la configuració trans; la radiació ultraviolada el converteix en Z-difenildiazè, de major contingut energètic. Aquest isòmer pot ser aïllat, però s'isomeritza ràpidament a l'isòmer E, el més estable.[4]
Els azocomposts alifàtics, com ara el dietildiazè , es descomponen en escalfar-los, formant-se nitrogen i dos radicals. Si la reacció té lloc en dissolució els dos radicals tenen tendència a unir-se i formar dímers.[4]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/38d961036a08fd1976c8eb056112ec873e405b67)
Aplicacions
La majoria dels articles tèxtils i de cuir estan tractats amb tints i pigments derivats dels azo. Els tints azo derivats de la benzidina són carcinògens.[5]
Referències
- ↑ «azot». Gran Diccionari de la llengua catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2009) "azo compounds" (en anglès).
- ↑ Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
- ↑ 4,0 4,1 Allinger, N.L.. Química orgánica. 2. ed. Barcelona: Editorial Reverté, 1984. ISBN 84-291-7015-4.
- ↑ Golka K, Kopps S, Myslak ZW «Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability». Toxicology Letters, 151, 1, juny 2004, pàg. 203–10. DOI: 10.1016/j.toxlet.2003.11.016. PMID: 15177655. Review.
