„Gabapentin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Gabapentin
Andere Namen	1-(Aminomethyl)cyclohexylessigsäure
Summenformel	C9H17NO2 (Gabapentin); C9H17NO2·HCl (Gabapentin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.056.415
PubChem	3446
DrugBank	DB00996
Wikidata	Q410352
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX12
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	171,24 g·mol−1 (Gabapentin); 207,70 g·mol−1 (Gabapentin·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	162-166 °C bzw. 165-167 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
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Version vom 22. Januar 2009, 17:10 Uhr

Gabapentin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antikonvulsiva, der zur Behandlung der Epilepsie und neuropathischer Schmerzen eingesetzt wird. Es wird in Deutschland unter den Handelsnamen Neurontin oder Gabax^® vertrieben und unter generischer Bezeichnung angeboten. Gabapentin wurde 1976 von Gödecke und Warner-Lambert patentiert.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Gabapentin ist zur Monotherapie von einfachen und komplexen partiellen Anfällen mit und ohne sekundäre Generalisierung und zur Zusatztherapie von partiellen Anfällen mit und ohne sekundäre Generalisierung zugelassen. Eine weitere Indikation ist die Behandlung neuropathischer Schmerzen. Neuropathische Schmerzen entstehen z.B. bei einem Teil der Patienten mit einer Gürtelrose nach Abklingen der Hautveränderungen, der Post Zoster Neuralgie. Ein anderes häufiges Anwendungsgebiet ist die diabetische Polyneuropathie sowie die Behandlung von Phantomschmerzen. Auch postoperative Schmerzen können durch Gabapentin gemildert werden.^[3]

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus von Gabapentin ist noch nicht vollständig geklärt. Seine antikonvulsive Wirkung wird nicht mit einer direkten Aktivierung von GABA-Rezeptoren in Verbindung gebracht. Diskutiert wird eine Hemmung der glutamatergen Erregungsübertragung.

Nebenwirkungen (Auszug)

Die häufigsten Nebenwirkungen während der Anwendung von Gabapentin sind Müdigkeit, Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Gewichtszunahme, Nervosität, Schlaflosigkeit, Ataxie, Augenzittern, Parästhesien, gesteigerter Appetit aber auch Appetitlosigkeit und Anorexie. Des Weiteren können Mittelohrentzündung, Virus- und Atemwegsinfektionen, Leuko- und Thrombozytopenie, aber auch psychische Auffälligkeiten wie Angst, Depressionen, Halluzinationen, Denkstörungen, Feindseligkeit, Amnesie und Verwirrtheit auftreten.^[4]

Wechselwirkungen

Die Resorption von Gabapentin kann durch gleichzeitige Einnahme von calcium- oder magnesiumhaltigen Antacida beeinflusst werden. Morphin und Alkohol können die Wirkungen und Nebenwirkungen von Gabapentin verstärken.

Gabapentin kann das Ergebnis einiger Urintests auf Eiweiß falsch-positiv beeinflussen.

Verabreichung

Das Medikament wird oral aufgenommen, der Wirkstoff verbleibt mit einer Halbwertszeit von 5 bis 7 Stunden im Blut. Ausgeschieden wird es über den Harn.

Chemie

Gabapentin ist ein Analogon der γ-Aminobuttersäure (GABA). Es liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Zwitterionen-Form des Gabapentind

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Gabapentin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 742, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 21. Juli 2008.
↑ Mathiesen O, Møiniche S, Dahl JB (2007): Gabapentin and postoperative pain: a qualitative and quantitative systematic review, with focus on procedure. In: BMC Anesthesiol. 7:6. PMID 17617920 doi:10.1186/1471-2253-7-6
↑ Rote Liste - Online

Siehe auch

Pregabalin

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 742, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 21. Juli 2008.

[3] Mathiesen O, Møiniche S, Dahl JB (2007): Gabapentin and postoperative pain: a qualitative and quantitative systematic review, with focus on procedure. In: BMC Anesthesiol. 7:6. PMID 17617920 doi:10.1186/1471-2253-7-6

[RoteListe-4] Rote Liste - Online

[1]

[3]

[4]

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  | Freiname              = Gabapentin
  | Andere Namen          = 1-(Aminomethyl)cyclohexylessigsäure
- | Summenformel          = C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>
+ | Summenformel          =* C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub> <small>(Gabapentin)</small>
+* C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>·HCl <small>(Gabapentin·Hydrochlorid)</small>
- | CAS                   = 60142-96-3
+ | CAS                   =* 60142-96-3 <small>(Gabapentin)</small>
+* 60142-95-2 <small>(Gabapentin·[[Hydrochlorid]])</small>
  | PubChem               = 3446
  | ATC-Code              = {{ATC|N03|AX12}}
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 * Gabapentin-Generika (AT, CH, DE)
  | Verschreibungspflicht = Ja
- | Molare Masse          = 171,24 g·mol<sup>−1</sup>
+ | Molare Masse          =* 171,24 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Gabapentin)</small>
+* 207,70 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Gabapentin·Hydrochlorid)</small>
  | pKs                   =
  | Dichte                =
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 '''Gabapentin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antikonvulsivum|Antikonvulsiva]], der zur Behandlung der [[Epilepsie]] und [[Neuropathie|neuropathischer]] [[Schmerz]]en eingesetzt wird. Es wird in [[Deutschland]] unter den [[Handelsname]]n ''Neurontin'' oder ''Gabax<sup>®</sup>'' vertrieben und unter [[Generikum|generischer]] Bezeichnung angeboten. Gabapentin wurde 1976 von [[Gödecke]] und Warner-Lambert patentiert.
-== Chemie ==
-Gabapentin ist ein Analogon der [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA).
 == Pharmakologie ==
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 == Verabreichung ==
 Das Medikament wird oral aufgenommen, der Wirkstoff verbleibt mit einer Halbwertszeit von 5 bis 7 Stunden im Blut. Ausgeschieden wird es über den Harn.
+== Chemie ==
+Gabapentin ist ein Analogon der [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA). Es liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das [[Proton (Chemie)|Proton]] der [[Carboxylgruppe]] an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der [[Aminogruppe]] wandert.
+[[Datei:Gabapentine Zwitterionic form structural formulae.png|160px|Zwitterion von Gabapentin]]
+Zwitterionen-Form des Gabapentind
+Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Gabapentin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.
 == Einzelnachweise ==

Jü (Diskussion | Beiträge)