„1,4-Benzochinon“ – Versionsunterschied
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p-Benzochinon ist blutschädigend und [[Leukämie]] erzeugend. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie [[Proteine]]n und [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]. Das Addukt mit [[Albumin]] kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für [[Benzol]]) korrelliert mit Automobilbetankung, Zigarettenmissbrauch, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von [[Aspartam]].<ref>Lin YS et al: ''Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers.'' Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134</ref> |
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== Quellen == |
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Version vom 8. April 2008, 22:38 Uhr
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 1,4-Benzochinon | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4O2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 108,095 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
180 °C, bereits bei tieferen Temperaturen hoher Dampfdruck (Sublimation)[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (10 g/l bei 20 °C)[1], sehr gut löslich in Ethanol, Benzen, löslich in Aceton | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| MAK |
nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1] | ||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringenden Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.
Gewinnung und Darstellung
Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)[2] oder mit Natriumdichromat[3] ist mit hoher Ausbeute möglich.
Biologische Bedeutung
p-Benzochinon ist blutschädigend und Leukämie erzeugend. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korrelliert mit Automobilbetankung, Zigarettenmissbrauch, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.[4]
Quellen
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
- ↑ Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134