„Mesomerer Effekt“ – Versionsunterschied

Nach einer Substitutionsreaktion an Molekülen, die eine Mesomerie enthalten, kann es passieren, dass der Substituent an der Mesomerie teilnehmen kann. Dadurch wird das mesomere System vergrößert. In diesem Fall hat der Substituent einen Mesomeren Effekt (kurz: M-Effekt). Mesomere Effekte beeinflussen jede weitere Reaktion an dem betreffenden Molekül. Sie bestimmen, an welcher Position (also an welche Atom) eine weitere Reaktion ablaufen kann.

+M-Effekt

Der Substituent hat ein freies Elektronenpaar, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann. Bei +M-Effekten erhöht sich die Elektronendichte des mesomeren Systems.

Beispiel: Reaktion von Brom und Benzen: Benzen enhält ein mesomeres System und Brom hat drei freie Elektronenpaare. Nach der Substitution ist Brom mit einer Einfachbindung an ein Kohlenstoffatom des Benzens gebunden. Nun kann eines der freien Elektronenpaare die bestehende Mesomerie erweitern, indem sich eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Brom ausbildet.

-M-Effekt

Der Substituent hat eine Elektronenpaarlücke, sodass er dem mesomeren System Elektronenpaare entzieht. Bei -M-Effekten verringert sich die Elektronendichte des mesomeren Systems.

Außerdem können -M-Effekte die Säurestärke von organischen Säuren erhöhen, da sie die Säurerestanionen stabilisieren. Denn an den für die negative Ladung verantwortlichen Elektronen wird auch gezogen, sodass die Ladung über mehrere Atome (im Idealfall über das ganze Molekül) verteilt wird.

siehe auch: Induktiver Effekt