„Dihydroxyaceton“ – Versionsunterschied
| [ungesichtete Version] | [ungesichtete Version] |
KKeine Bearbeitungszusammenfassung |
KKeine Bearbeitungszusammenfassung |
||
| Zeile 55: | Zeile 55: | ||
[[Bild:Dihydroxyacetonphosphat.png|200px|Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat]] |
[[Bild:Dihydroxyacetonphosphat.png|200px|Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat]] |
||
Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt zum Teil in der Tatsache begründet, dass es zum |
Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt zum Teil in der Tatsache begründet, dass es zum außerordentlich wichtigsten [[Glycerinaldehyd|Glycerinaldehyd-3-phosphat]] isomer ist. Die Umwandlung ineinander erfolgt basenkatalysiert über die [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]]. In folgender Abbildung steht der Rest -''R'' für die Gruppe -CH<sub>2</sub>-OH: |
||
[[Bild:LobrydeBruyn vanEkenstein.png|480px|Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]] |
[[Bild:LobrydeBruyn vanEkenstein.png|480px|Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]] |
||
Version vom 1. April 2007, 11:24 Uhr
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| ||
| Allgemeines | ||
| Name | Dihydroxyaceton | |
| Andere Namen | 1,3-Dihydroxypropan-2-on, Propan-1,3-diol-2-on, Glyceron, DHA | |
| Summenformel | C3H6O3 | |
| CAS-Nummer | 96-26-4 | |
| Kurzbeschreibung | feste, weiße und hygroskopische Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 90,08 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | - kg/m³ | |
| Schmelzpunkt | 53,8 °C | |
| Siedepunkt | 87 °C | |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | |
| Löslichkeit | In Wasser und Ethanol löslich | |
| Sicherheitshinweise | ||
| ||
| R- und S-Sätze | ||
| MAK | - | |
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||
Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C3H6O3. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräuner und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht, der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.
Chemische Eigenschaften
Dihydroxyaceton ist ein weißes hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Ähnlich dem Glycerinaldehyd kann es durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator hergestellt werden.
Biologische Bedeutung
Von besondere Bedeutung für die Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester von Dihydroxyaceton, das Dihydroxyacetonphosphat.
Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat
Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt zum Teil in der Tatsache begründet, dass es zum außerordentlich wichtigsten Glycerinaldehyd-3-phosphat isomer ist. Die Umwandlung ineinander erfolgt basenkatalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest -R für die Gruppe -CH2-OH:
Wie auch ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen ebenfalls durch die oben aufgeführte Umlagerung in chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert.