„Nornicotin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	; (R)-Stereoisomer (links) und (S)-Stereoisomer (rechts)
Allgemeines
Name	Nornicotin
Andere Namen	2-(3-Pyridyl)pyrrolidin; 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin; 1'-Demethylnicotin;
Summenformel	C9H12N2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.165.066
PubChem	412
Wikidata	Q907939
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	116–120 °C (0,67 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Version vom 7. August 2009, 21:34 Uhr

Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.

Vorkommen

Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabaksorten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.^[3]

Herstellung

Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.^[4]

Auch die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator^[5] oder mit Natriumborhydrid^[6] liefern Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.

Eigenschaften

Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist.

Reaktionen

Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid^[7] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure^[4] durchgeführt werden.

Stereoisomerie Nornicotin besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Damit gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Nornicotin und (S)-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (S)-Nornicotin das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (S)-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches Nicotin. (R)-Nornicotin und (RS)-Nornicotin [Synonym: rac-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1160, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.
↑ ^a ^b Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.
↑ Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.
↑ T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
↑ S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.

[sigma-1] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1160, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.

[späth-4] Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.

[5] Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.

[6] T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.

[7] S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.

[1]

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[7]

@@ Zeile 14: / Zeile 14: @@
 * 5746-86-1 <small>[(''RS'')-Nornicotin]</small>
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 == Reaktionen ==
-Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer [[Base (Chemie)|Base]] mit [[Methyliodid]]<ref>S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; ''Tetrahedron Lett.'' '''2000''', ''41'', 48, 9245–9250.</ref> oder in einer [[Leuckart-Wallach-Reaktion]] mit [[Formaldehyd]] und [[Ameisensäure]]<ref name="späth"/> durchgeführt werden.
+Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer [[Base (Chemie)|Base]] mit [[Methyliodid]]<ref>S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; ''Tetrahedron Lett.'' '''2000''', ''41'', 48, 9245–9250.</ref> oder in einer [[Leuckart-Wallach-Reaktion]] mit [[Formaldehyd]] und [[Ameisensäure]]<ref name="späth" /> durchgeführt werden.
 [[Stereoisomerie]]